(S)-3-hydroxy-2-methylpropyl acetate | 132074-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-2-methylpropyl acetate
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-methylpropyl acetate；[(2S)-3-hydroxy-2-methylpropyl] acetate
• CAS: 132074-44-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: IYAIBVKPRAZUDT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 (S)-3-hydroxy-2-methylpropyl acetate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Nonanolide (Z)-Cytospolides D、E 及其立体异构体的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301365
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diacetoxy-2-methylpropane 在 lipase from Pseudomonas Cepacia 、 sodium chloride 、 BSA 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-3-hydroxy-2-methylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成肽基烯烃肽模拟物的光学活性 γ-羟基砜 Julia 试剂

  摘要：

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过 Julia 反应将光学活性 γ-羟基砜组装成肽基烯烃。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后的化学反应顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，决定了最终砜结构单元的绝对立体化学。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800334

文献信息

• [EN] 14-MEMBERED KETOLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] KÉTOLIDES À 14 CHAÎNONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016057798A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided herein are methods of preparing new 14-membered ketolides via coupling of an eastern and western half moiety, followed by macrocyclization, and optional functionalization. Intermediates in the synthesis of these ketolides including the eastern and western halves are also provided. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases and inflammatory conditions using these ketolides are also provided.

  本文提供了一种制备新的14元环酮类化合物的方法，通过将东半部分和西半部分偶联，然后进行大环化，以及可选的官能化。还提供了合成这些酮类化合物的中间体，包括东部和西部部分。还提供了使用这些酮类化合物治疗传染病和炎症性疾病的药物组合物和方法。
• Tunable <i>P</i>-Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Enantioselective Hydroformylation
  作者：Renchang Tan、Xin Zheng、Bo Qu、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Chris H. Senanayake、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01452

  日期：2016.7.15

  Air-stable and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were employed in rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of various terminal olefins with excellent conversions (>99%), moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 95:5 er), and branched to linear ratios (b:l) of up to 400.

  空气稳定且可调的手性双二氢苯并恶唑磷配体（BIBOP）用于铑催化的各种末端烯烃的不对称加氢甲酰化反应，具有出色的转化率（> 99％），中等至优异的对映选择性（高达95：5 er），并分支为线性比（b：l）高达400。
• Enantioselective transesterification of 2-methyl-1,3-propanediol derivatives catalyzed by Pseudomonas fluorescens lipase in an organic solvent
  作者：Paride Grisenti、Patrizia Ferraboschi、Ada Manzocchi、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92273-2

  日期：1992.1

  The irreversible transesterification of racemic 2-methyl-1,3-propanediol derivatives, the monoethers, 3a, 3b, 5a, and the monobenzoate 5b, with vinyl acetate catalyzed by Pseudomonas fluorescens lipase in chloroform affords enantiomerically pure chiral synthons.

  外消旋的2-甲基-1,3-丙二醇衍生物，单醚3a，3b，5a和单苯甲酸酯5b与氯乙烯假单胞菌脂肪酶催化的乙酸乙烯酯的不可逆酯交换反应提供对映体纯的手性合成子。
• Progress toward a Convergent, Asymmetric Synthesis of Jervine
  作者：Blane P. Zavesky、Pedro De Jesús Cruz、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00972

  日期：2020.5.1

  Progress toward a convergent approach for the enantioselective synthesis of the Veratrum alkaloid jervine is presented. The two requisite fragments were stereoselectively and efficiently fashioned from economical and readily available reagents. Key reactions include (a) a highly diastereoselective Ireland-Claisen rearrangement to establish the necessary cis-relationship between the amine and methyl

  提出了对映选择性合成藜芦生物碱 jervine 的聚合方法的进展。这两个必需的片段是由经济且容易获得的试剂立体选择性且有效地形成的。关键反应包括 (a) 高度非对映选择性的 Ireland-Claisen 重排，以在四氢呋喃 E 环上的胺和甲基之间建立必要的顺式关系； (b) 非对映选择性硒醚化反应，使 D/E oxaspiro[4.5]癸烯能够组装成所需的构型； (c) 丰富的非手性二醇在生成关键四碳结构单元的过程中进行酶促去对称化，作为受保护的罗氏酯还原的实用替代方案。
• [EN] PHOSPHOLIPIDATION OF IMIDAZOQUINOLINES AND OXOADENINES<br/>[FR] PHOSPHOLIPIDATION D'IMIDAZOQUINOLINES ET D'OXOADÉNINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：WO2017102654A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to a process for phospholipidation of imidazoquinolines and oxoadenines. More particularly, the present invention relates to a high-yielding and scalable procedure for the phospholipidation of imidazoquinolines and oxoadenines which obviates the need to isolate unstable phosphoramidite intermediates. This process may be used for the phospholipidation of toll-like receptor 7 (TLR7) - active and toll-like receptor (TLR8) -active imidazoquinolines and oxoadenines.

  本发明涉及一种对咪唑喹啉和氧代腺嘌呤进行磷脂化的方法。更具体地说，本发明涉及一种高产率和可扩展的咪唑喹啉和氧代腺嘌呤磷脂化过程，避免了需要分离不稳定的磷酸酰胺中间体的需要。该过程可用于对Toll样受体7（TLR7）活性和Toll样受体8（TLR8）活性的咪唑喹啉和氧代腺嘌呤进行磷脂化。