16Alpha-甲基孕甾-5-烯-3Β,17Alpha-二醇-20-酮 | 4927-26-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16Alpha-甲基孕甾-5-烯-3Β,17Alpha-二醇-20-酮
• 中文别名: 16Α-甲基孕甾-5-烯-3Β,17Α-二醇-20-酮
• 英文名称: 3β-hydroxy-16α-methyl-17α-hydroxy-5-pregnen-20-one
• 英文别名: 3β,17α-Dihydroxy-16α-methylpregn-5-en-20-one；16α-methylpregn-5-ene-3β,17α-diol-20-one；3β,17α-dihydroxy-16α-methyl-5-pregnen-20-one；3beta,17-Dihydroxy-16alpha-methylpregn-5-en-20-one；1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-3,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 4927-26-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• mdl: MFCD06738084
• 分子量: 346.51
• InChiKey: MDCCMZGGNCMFPQ-HQURQYGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C
• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质：结晶，熔点为210℃。

用途：作为地塞米松醋酸酯的中间体。

生产方法：可用3β-羟基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯（即妊娠双烯醇酮醋酸酯），经(16-位双键与亚甲硝基甲基脲)加成并消除，生成3β-羟基-16β-甲基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯。随后通过(16-位双键)环氧化、(环氧基)开环（形成17α-羟基及15-位双键）、(15-位双键)催化氢化和水解（脱除3-位乙酰基）制得所需产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16Alpha-甲基孕甾-5-烯-3Β,17Alpha-二醇-20-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ureahydrofluoric acid 、 氨 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 polyethylene 为溶剂， 生成 5α-bromo-6β-fluoro-3β,17α-dihydroxy-16α-methyl-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Process for production of

  摘要：

  6.alpha.,9.alpha.-二氟-11.beta.,17.alpha.-二羟基-16.alpha.-甲基-4-孕烷-3,20-二酮及其通式I的衍生物 ##STR1## 其中符号化为单键或双键，X为H、Br、I或具有1-8个碳原子的烷酰氧基，通过一种新的方法从3.beta.,17.alpha.-二羟基-16.alpha.-甲基-5-孕烯-20-酮制备。所得的孕烷衍生物可用作氟甲松生产中的中间体。

  公开号：

  US04898693A1
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 16Alpha-甲基孕甾-5-烯-3Β,17Alpha-二醇-20-酮
  参考文献：
  名称：

  Sakee, Uthai; Kongkathip, Boonsong; Kongkathip, Ngampong, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 1, p. 12 - 13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Cyclization during α-Hydroxylation of 17β-Acetylsteroids with Diacetoxyphenyliodine
  作者：A. M. Turuta、A. V. Kamernitzky、T. M. Fadeeva、A. V. Zhulin

  DOI：10.1055/s-1985-31449

  日期：——

  Steroidal spiro-oxetan-3′-ones are prepared in good yield by reaction of 17β-acetyl- 17α-hydroxysteroids with diacetoxyphenyliodine/potassium hydroxide/methanol at room temperature.

  类固醇呋喃-3′-酮通过将17β-乙酰-17α-羟基类固醇与二乙酸苯碘/氢氧化钾/甲醇在室温下反应获得，产率良好。
• Phosphoric esters of 3-hydroxy-20-ketopregnane derivatives
  作者：N. P. Sorokina、G. S. Grinenko、A. I. Terekhina、G. I. Gritsina、E. I. Gorenburgova

  DOI：10.1007/bf00773105

  日期：1980.7
• Autooxidation of Δ17(20)-20-hydroxy derivatives of steroids. Synthesis of 3β-acetoxy-17α-hydroperoxy-16α-methylpregn-5-en-20-one and its reduction to 17α-hydroxy derivative
  作者：T. S. Savinova、N. V. Lukashev、L. D. Huy、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428011010052

  日期：2011.1

  An efficient procedure was proposed for the synthesis of 3 beta-acetoxy-17 alpha-hydroperoxy-16 alpha-methyl-pregn-5-en-20-one. Optimal conditions were found for the combined process including 1,4-addition of methyl-magnesium bromide at the Delta(16)-20-oxo fragment of dehydropregnenolone acetate and autooxidation of resulting bromomagnesium 3 beta-acetoxy-16 alpha-methylpregna-5,17(20)-dien-20-olate. The subsequent reduction of the 17 alpha-hydroperoxy group and hydrolysis of the 3 beta-acetoxy group afforded 17 alpha-hydroxy-16 alpha-methyl-substituted dehydropregnenolone acetate and its 3-hydroxy analog in high yield.
• Transformed steroids
  作者：A. M. Turuta、A. V. Kamernitskii、T. M. Fadeeva、A. V. Zhulin

  DOI：10.1007/bf00954623

  日期：1986.8
• Products of the decomposition of 3β-acetoxy-17α-hydroperoxy-16α-methylpregn-5-en-20-one
  作者：T. S. Kolyvanova、V. I. Bayunova、G. A. Bogdanova、E. F. Kuleshova、G. S. Grinenko

  DOI：10.1007/bf00757968

  日期：1987.12