3,7,18,22-tetraethyl-2,8,17,23-tetramethyl-27-thiasapphyrin | 145625-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3,7,18,22-tetraethyl-2,8,17,23-tetramethyl-27-thiasapphyrin
• CAS: 145625-55-4
• 化学式: C₃₆H₄₀N₄S
• 分子量: 560.806
• InChiKey: ZPIBMQJUKOGSLZ-JVKDSJNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.51
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethyl-5-iodo-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,7,18,22-tetraethyl-2,8,17,23-tetramethyl-27-thiasapphyrin
  参考文献：
  名称：

  鼠李素和异鼠李素。

  摘要：

  据报道，合成了3,8,12,13,17,22-六乙基-2,7,18,23-四甲基-七叶红素（1）。还介绍了用于形成8,12,13,17-四乙基-7,18-二甲基-25,29-二氧杂叶黄素（2）和3,7,18,22-四乙基-2,8,17的新合成方法，23-四甲基-27-硫杂卟啉（3）。此外，还合成了两种全新的杂原子取代的血红素。3,7,18,22-四乙基-2,8,17,23-四甲基-27-草as红素（4）和7,18-二乙基-8,17-二甲基-25,29-二氧杂-27-硫杂草皮素（5）），并进行了详细说明。所描述的程序为扩展的卟啉大环化合物之一的代表性成员提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81183-2

文献信息

• Synthesis of Sapphyrins, Heterosapphyrins, and Carbasapphyrins by a “4 + 1” Approach
  作者：Daniel T. Richter、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo040239o

  日期：2004.12.1

  Sapphyrins are an important group of expanded porphyrins that show valuable anion binding characteristics. In this study, a “4 + 1” route to sapphyrin systems has been developed. Reaction of dialdehydes with a known tetrapyrrole intermediate 11b incorporating a bipyrrolic subunit afforded a wide range of sapphyrin-type products. The best conditions for these reactions involved carrying out the condensation

  鼠尾草素是膨胀的卟啉的重要组，其显示出有价值的阴离子结合特性。在这项研究中，已经开发了一种向沙弗林系统“ 4 +1”的途径。二醛与已知的四吡咯中间体11b的反应掺入双吡咯亚基提供了多种沙弗林类产品。这些反应的最佳条件包括在TFA-二氯甲烷中进行二醛与四吡咯的缩合反应，然后用氯化铁的稀水溶液氧化。吡咯二醛在这些条件下反应以50％的收率得到沙弗林，而呋喃和噻吩二醛以66-90％的收率得到相应的草酸和噻菌红。带有稠合菲或环的吡咯二醛也与11b反应从而以极高的收率得到相关的菲咯啉和啡肽。与卟啉一样，卟啉比相应的菲稠合结构具有更长的波长吸收，尽管差异并不像在卟啉系列中那样明显。11b的反应含1,3-二甲酰基茚的三甲酰基环戊二烯产率为38％，而三甲酰基环戊二烯与四吡咯反应制得的碳青霉烯醛的产率为7-12％。游离碱碳卟啉不稳定，但单质子化的盐酸盐很容易分离和表征。由于存在22π电子离域通路，因此，咔唑啉
• Oxidation with dilute aqueous ferric chloride solutions greatly improves yields in the ‘4+1’ synthesis of sapphyrins
  作者：Daniel T. Richter、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01352-0

  日期：1999.9

  The use of dilute aqueous FeCl3 as an oxidant, instead of DDQ, greatly improves the yields of sapphyrin products by the '4+1' methodology; yields for carbasapphyrins were somewhat lower but also greatly benefited from this approach. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.