2-benzylidene-N,N-dimethyl-3-oxobutanamide | 60471-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-N,N-dimethyl-3-oxobutanamide
• CAS: 60471-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: GSRBGMGQYYVPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-N,N-dimethyl-3-oxobutanamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (2Z,3E)-2-benzylidene-N,N-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)benzoyloxyimino)butanamide
  参考文献：
  名称：

  酰基肟的可见光促进亚甲基基自由基形成：吡啶，喹啉和菲啶的统一方法

  摘要：

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201411342
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 、 苯甲醛 在 potassium hydrogencarbonate 、 Alpha,4-二氯苯甲醛肟 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzylidene-N,N-dimethyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  采用高反应性酰基乙烯酮和氧化腈中间体的多组分大环化反应 (MCMR)

  摘要：

  报道了一种通过多组分大环化反应 (MCMR) 有效合成螺环稠合大内酰胺的方法。在该 MCMR 中使用高反应性、瞬态中间体可以缩短反应时间，即使在高稀释度下也是如此。用于该 MCMR 的方法首先被开发为合成 β-酮酰胺异恶唑啉的四组分策略，并报道了一种新的大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol202024a

文献信息

• Indium(III)-Catalyzed Knoevenagel Condensation of Aldehydes and Activated Methylenes Using Acetic Anhydride as a Promoter
  作者：Yohei Ogiwara、Keita Takahashi、Takefumi Kitazawa、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00011

  日期：2015.3.20

  amount of InCl3 and acetic anhydride remarkably promotes the Knoevenagel condensation of a variety of aldehydes and activated methylene compounds. This catalytic system accommodates aromatic aldehydes containing a variety of electron-donating and -withdrawing groups, heteroaromatic aldehydes, conjugate aldehydes, and aliphatic aldehydes. Central to successfully driving the condensation series is the formation

  催化量的InCl 3和乙酸酐的组合显着促进了各种醛和活化的亚甲基化合物的Knoevenagel缩合。该催化体系可容纳含有各种供电子和吸电子基团的芳族醛，杂芳族醛，共轭醛和脂族醛。成功驱动缩合反应系列的关键是双乙酸双酯中间体的形成，该中间体是在铟催化剂的帮助下由醛和酸酐就地生成的。