(E)-non-6-en-2-one ethylene acetal | 24381-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-non-6-en-2-one ethylene acetal
• 英文别名: 2-[(E)-hept-4-enyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 24381-27-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: QRNUROXXYSJWEH-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-107 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-non-6-en-2-one ethylene acetal 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以86.5%的产率得到1,3-Dioxolane, 2-[3-(3-ethyloxiranyl)propyl]-2-methyl-, trans-
  参考文献：
  名称：

  Dandge, Chitra N; Naik, D G; Kapadi, A H, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 9, p. 617 - 619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,5-三氯-1-戊烯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 氨 、 丁酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-non-6-en-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of exo- and endobrevicomines from 1,1,5-trichloro-1-pentene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948870

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method
  作者：Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Michael Frohn、Jian-Rong Zhang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja972272g

  日期：1997.11.1

  This article describes a highly effective catalytic asymmetric epoxidation method for olefins using potassium peroxomonosulfate (Oxone, Dupont) as oxidant and a fructose-derived ketone (1) as catalyst. High enantioselectivies have been obtained for trans-disubstituted and trisubstituted olefins which can bear functional groups such as tributylsilyl ether, acetal, chloride, and ester. The enantiomeric

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。
• Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1983 - 1996
  作者：Crombie, Leslie、Wyvill, Robert D.

  DOI：——

  日期：——
• (+)-Exo-brevicomin via an organometallic boulevard
  作者：John A. Soderquist、Anil M. Ranel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60668-8

  日期：1993.8

  The brevicomin carbon skeleton was efficiently constructed through a novel 2 + 3 + 4 sequence via organocuprate and Suzuki couplings. The Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation provided either naturally occurring (+)-exo-brevicomin (+)-7 or its enantiomer, (-)-7, both in 95% ee, in 61% overall yield from allyl bromide.
• CROMBIE, L.;WYVILL, R. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 9, 1983-1995
  作者：CROMBIE, L.、WYVILL, R. D.

  DOI：——

  日期：——