4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanal | 42991-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanal
• 英文别名: 2-methyl-1,3-dioxolane-2-butanal；5,5-(ethylenedioxy)hexanal
• CAS: 42991-09-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD11553590
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BNGRNGPVTCXKPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanal 在 oxonium 、 sodium methylate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-3β-tert-Butoxy-3aβ-methyl-1,1,3,3a,4,5,8,9,9aβ,9bα-decahydro-6-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-7H-benzinden-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-cholesterol, the unnatural enantiomer

  摘要：

  Cholesterol is ubiquitious in mammals and plays an important role in human health. The unique relationship between enantiomers makes ent-cholesterol, the unnatural enantiomer of cholesterol, a valuable new probe of cholesterol function in biochemical systems. We report the first enantioselective total synthesis of ent-cholesterol.

  DOI：

  10.1021/jo00035a036
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  硅在有机合成中的效用：使用methodology-三甲基甲硅烷基乙烯基酮的环合方法学和应用

  摘要：

  提出了一种新的环化方法，该方法基于在⇌，β-不饱和酮中添加双有机铜酸酯，并用⇌-三甲基甲硅烷基乙烯基酮对所得烯醇化物进行区域特异性捕集。已经阐明并讨论了该方法的立体化学细节。描述了该方法在多种多环酮结构的合成中的应用，包括在类固醇合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88591-4

文献信息

• Direct, Mild, and General <i>n</i>-Bu₄NBr-Catalyzed Aldehyde Allylsilylation with Allyl Chlorides
  作者：Makeda A. Tekle-Smith、Kevin S. Williamson、Isaac F. Hughes、James L. Leighton

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03193

  日期：2017.11.3

  A direct, mild, and general method for the enantioselective allylsilylation of aldehydes with allyl chlorides is reported. The reactions are effectively catalyzed by 5 mol % of n-Bu4NBr, and this rate acceleration allows the use of complex allyl donors in fragment-coupling reactions and of electron-deficient allyl donors. The results are (1) significant progress toward a “universal” asymmetric aldehyde

  报道了用烯丙基氯对醛进行对映选择性烯丙基甲硅烷化的直接，温和和通用的方法。该反应有效地由5 mol％的n -Bu 4 NBr催化，并且该速率加速允许在片段偶联反应中使用复杂的烯丙基供体和电子不足的烯丙基供体。结果是（1）朝着“通用”不对称醛烯丙基化反应的重大进展，该反应可以可靠且高度立体选择性地偶联任何烯丙基氯-醛组合，以及（2）发现了醛烯丙基甲硅烷基化反应的新型亲核催化剂。
• INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：Morphic Therapeutic, Inc.

  公开号：EP3617206A1

  公开（公告）日：2020-03-04

  Disclosed are small molecule inhibitors of αvβ6 integrin, and methods of using them to treat a number of diseases and conditions.

  揭示了αvβ6整合素的小分子抑制剂，以及使用它们治疗多种疾病和症状的方法。
• Stereoselective Synthesis of the Monomeric Unit of SCH 351448
  作者：J. René Backes、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.200600106

  日期：2006.6

  The monomeric unit of the macrodiolide SCH 351448 has been synthesized from three building blocks. Strategic disconnections were chosen between C21–C22 (Wittig) and C10–C11 (stereoselective aldol). The cis configuration of both 2,6-disubstituted tetrahydropyran rings was established by a stereoselective cationic reduction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  大二内酯 SCH 351448 的单体单元由三个结构单元合成。在 C21-C22（Wittig）和 C10-C11（立体选择性醛醇）之间选择了战略断开。两个 2,6-二取代四氢吡喃环的顺式构型是通过立体选择性阳离子还原建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• INHIBITORS OF (ALPHA-V)(BETA-6) INTEGRIN
  申请人：Lazuli, Inc.

  公开号：US20180244648A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Disclosed are small molecule inhibitors of αvβ6 integrin, and methods of using them to treat a number of diseases and conditions.

  揭示了αvβ6整合素的小分子抑制剂，以及使用它们治疗多种疾病和症状的方法。
• SmI₂/Pd(0)-Mediated Intramolecular Coupling between Propargylic Esters and Tethered Aldehydes or Ketones
  作者：José M. Aurrecoechea、Roberto Fañanás、Mónica Arrate、José M. Gorgojo、Natalia Aurrekoetxea

  DOI：10.1021/jo9819133

  日期：1999.3.1

  chelating trivalent samarium and facilitating retroaldol-aldol-type equilibria in the product. In this latter case, the strategic combination of chemoselective carbonyl addition and SmI(2)/Pd(0)-promoted cyclization provides ready and convenient stereocontrolled access to functionalized cyclopentanols from unprotected 1,5-dicarbonyl starting materials. The analogous formation of cyclohexanols is limited by

  描述了炔丙基酯和羰基化合物之间的SmI（2）/ Pd（0）促进的分子内偶联。反应得到高炔丙基环烷醇产物。当使用酮作为羰基组分时，环戊醇以高收率形成，但是发现醛在这些反应中不是合适的伙伴。与相邻的功能化四元中心有效地形成产物特别引人注目。这些环化反应在新生成的炔丙基和甲醇立体异构中心附近具有低非对映选择性，除非这两个中心是季铵盐或存在能够螯合三价sa并促进产物中逆醛醇-醛醇型平衡的基团。在后一种情况下，化学选择性羰基加成和SmI（2）/ Pd（0）促进的环化的战略组合，提供了从不受保护的1,5-二羰基起始原料中轻松便捷地立体控制官能化环戊醇的方法。环己醇的类似形成受到环化产率低和缺乏立体选择性的限制。