(R,R)-2-ethyl-3-(4,4-ethylenedioxypentyl)oxirane | 198964-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,R)-2-ethyl-3-(4,4-ethylenedioxypentyl)oxirane
• 英文别名: 2-[3-[(2R,3R)-3-ethyloxiran-2-yl]propyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 198964-80-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: JGDJPPBROWRWPK-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-non-6-en-2-one ethylene acetal 以92%的产率得到(R,R)-2-ethyl-3-(4,4-ethylenedioxypentyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric epoxidation

  摘要：

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。

  公开号：

  US06348608B1

文献信息

• An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method
  作者：Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Michael Frohn、Jian-Rong Zhang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja972272g

  日期：1997.11.1

  This article describes a highly effective catalytic asymmetric epoxidation method for olefins using potassium peroxomonosulfate (Oxone, Dupont) as oxidant and a fructose-derived ketone (1) as catalyst. High enantioselectivies have been obtained for trans-disubstituted and trisubstituted olefins which can bear functional groups such as tributylsilyl ether, acetal, chloride, and ester. The enantiomeric

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。
• CROMBIE, L.;WYVILL, R. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 9, 1983-1995
  作者：CROMBIE, L.、WYVILL, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• CATALYTIC ASYMMETRIC EPOXIDATION
  申请人：COLORADO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1021426B1

  公开（公告）日：2003-09-17
• US6348608B1
  申请人：——

  公开号：US6348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19
• US6686483B2
  申请人：——

  公开号：US6686483B2

  公开（公告）日：2004-02-03