β-2,2-difluoro-2,6-dideoxy-L-galactopyranoside triacetate | 117935-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: β-2,2-difluoro-2,6-dideoxy-L-galactopyranoside triacetate
• 英文别名: (2S,4R,5R,6S)-3,3-difluoro-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate；2-deoxy-2,2-difluorofucopyranose triacetate (beta)；β-2-deoxy-2,2-difluorofucopyranose-1,3-4-triacetate；[(2S,3R,4R,6S)-4,6-diacetyloxy-5,5-difluoro-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 117935-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂O₇
• 分子量: 310.252
• InChiKey: QGVQJCVNHJTNSA-MYRBVSHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-α-1-bromofucopyranoside-3,4-diacetate 在 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 β-2,2-difluoro-2,6-dideoxy-L-galactopyranoside triacetate
  参考文献：
  名称：

  合成的氟化L-岩藻糖类似物抑制癌细胞和原代内皮细胞的增殖。

  摘要：

  岩藻糖基化是糖蛋白N和O聚糖最普遍的修饰之一，在各种细胞过程和疾病中起着重要作用。岩藻糖基化的小分子抑制剂已显示出有望作为镰状细胞疾病，关节炎和癌症的治疗剂。我们在这里描述了一组在代谢产物岩藻糖基化抑制剂中在1-岩藻糖的C2和/或C6位置带有氟原子的氟化1-岩藻糖类似物的设计和合成。对它们对细胞增殖的影响的初步研究表明，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）显示出对人结肠癌细胞和人脐静脉内皮细胞增殖的显着抑制活性。相反，先前报道的2-脱氧-2-氟-1-岩藻糖（1）对所有测试的细胞系的增殖没有明显影响。为了了解氟化1-岩藻糖类似物抑制细胞增殖的机制，我们对相应的GDP氟化1-岩藻糖类似物进行了化学合成，并测试了它们对哺乳动物α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）的抑制活性。有趣的是，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）是更强的增殖抑制剂

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00228

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING ANTIBODIES AND ANTIBODY DERIVATIVES WITH REDUCED CORE FUCOSYLATION
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20140031536A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention provides methods and compositions for preparing antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation.

  这项发明提供了一种减少核心岩藻糖基化的抗体和抗体衍生物制备的方法和组合物。
• Methods and compositions for making antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US10443035B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The invention provides methods and compositions for preparing antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation.

  本发明提供了制备核心岩藻糖基化减少的抗体和抗体衍生物的方法和组合物。
• Aldol reaction of iododifluoroacetate-Zn and 2,2-difluoroketene silyl acetal
  作者：Osamu Kitagawa、Takeo Taguchi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82048-1

  日期：1988.1
• US8163551B2
  申请人：——

  公开号：US8163551B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• US8574907B2
  申请人：——

  公开号：US8574907B2

  公开（公告）日：2013-11-05