3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-L-fucopyranosyl fluoride | 84449-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-L-fucopyranosyl fluoride
• CAS: 84449-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₄F₂O₅
• 分子量: 252.215
• InChiKey: TWYDKEONPLQEIE-SGZWNVLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-L-fucopyranosyl fluoride 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以100%的产率得到2-deoxy-2-fluoro-β-L-fucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Designerα1,6-岩藻糖苷酶突变体可实现完整N-糖肽和N-糖蛋白的直接核心岩藻糖基化

  摘要：

  N-糖蛋白的核心岩藻糖基化在调节糖蛋白的生物学功能中起着至关重要的作用。然而，由于多步化学合成的复杂性或生物合成α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）无法直接岩藻糖化全尺寸成熟N-聚糖，结构明确的核心岩藻糖基化糖蛋白的合成仍然是一项艰巨的任务。在化学酶学方法中。我们在本文中报道了完整的N-糖蛋白直接核心岩藻糖基化的潜在α1,6-岩藻糖合酶和岩藻糖酶的设计和生成。我们发现亲核残基（D200）上的突变并未从该细菌酶中提供典型的糖合酶，而是几个干酪乳杆菌的一般酸/碱残基E274处具有突变的突变体α1,6-岩藻糖苷酶（包括E274A，E274S和E274G）可作为有效的糖基化酶，通过使用α-岩藻糖基氟化物作为简单的供体底物，可以岩藻糖基化多种复杂的N-糖肽和完整的糖蛋白。对底物特异性的研究表明，α1,6-岩藻糖苷酶突变体不仅可以在Asn连接的GlcNAc部分上引入一个α1,6-岩藻糖部分，不仅对Gl

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07906
• 作为产物：
  描述：

  L-α-1-bromofucopyranoside-3,4-diacetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-L-fucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Designerα1,6-岩藻糖苷酶突变体可实现完整N-糖肽和N-糖蛋白的直接核心岩藻糖基化

  摘要：

  N-糖蛋白的核心岩藻糖基化在调节糖蛋白的生物学功能中起着至关重要的作用。然而，由于多步化学合成的复杂性或生物合成α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）无法直接岩藻糖化全尺寸成熟N-聚糖，结构明确的核心岩藻糖基化糖蛋白的合成仍然是一项艰巨的任务。在化学酶学方法中。我们在本文中报道了完整的N-糖蛋白直接核心岩藻糖基化的潜在α1,6-岩藻糖合酶和岩藻糖酶的设计和生成。我们发现亲核残基（D200）上的突变并未从该细菌酶中提供典型的糖合酶，而是几个干酪乳杆菌的一般酸/碱残基E274处具有突变的突变体α1,6-岩藻糖苷酶（包括E274A，E274S和E274G）可作为有效的糖基化酶，通过使用α-岩藻糖基氟化物作为简单的供体底物，可以岩藻糖基化多种复杂的N-糖肽和完整的糖蛋白。对底物特异性的研究表明，α1,6-岩藻糖苷酶突变体不仅可以在Asn连接的GlcNAc部分上引入一个α1,6-岩藻糖部分，不仅对Gl

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07906

文献信息

• A convenient synthesis of 1,2-difluoro-1, 2-dideoxyhexoses using xenon fluoride
  作者：W. Korytnyk、S. Valentekovic-Horvath、C.R. Petrie

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85090-4

  日期：1982.1

  A method for the addition of fluorine to the double bond in acetylated glycals using XeF2 in the presence of BF3 has been shown to provide a convenient route for the synthesis of acetylated 1, 2-dideoxy-1, 2-difluorosugars. The reagent attacks the double bond predominantly from the least hindered side to give a cis adduct, but the reaction also provided other isomers which have been separated by chromatography

  已经显示了在BF 3存在下使用XeF 2将氟添加到乙酰化的缩醛中的双键上的方法，为合成乙酰化的1、2-二脱氧-1、2-二氟糖提供了便利的途径。该试剂主要从受阻最小的一侧进攻双键，形成顺式加合物，但该反应还提供了其他异构体，这些异构体已通过色谱法分离，其立体化学由19F NMR光谱。所提出的反应机理涉及试剂对C-2的初始亲电子攻击，然后是对C-1的亲核攻击。加合物的脱乙酰基得到1,2-二脱氧基-1,2-二氟糖，这在生化研究中是有意义的。通过选择性水解1，2-二脱氧-1，2-二氟-1-岩藻糖的异头氟原子来制备结晶的2-脱氧-2-1-岩藻糖。