dimethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzylidene)malonate | 1292281-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzylidene)malonate
• CAS: 1292281-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: KZOZZMSPMXWXTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzylidene)malonate 在 溴化二甲基溴化锍 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸Scan催化的分子内氧化还原反应对乙酸C（sp3）-H键的功能化：串联1,4-氢化物转移/ 1,5-环化过程导致被保护的1-茚满酮

  摘要：

  报道了一种新的CC键形成反应，该反应导致相邻的季碳原子。它是由缩醛C的hydricity促进一釜氢化物转变/环化过程 H键，用benzylidenemalonate片段作为电子受体氢化物，和钪（III），三氟甲磺酸的催化作用。反应产物是1,2-二氢茚满衍生物。烷氧基和链烷硫醇酯基团也可以从缩醛碳分子内转移到亲电的亚苄基丙二酸酯CC键上。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000812
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 哌啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 dimethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸Scan催化的分子内氧化还原反应对乙酸C（sp3）-H键的功能化：串联1,4-氢化物转移/ 1,5-环化过程导致被保护的1-茚满酮

  摘要：

  报道了一种新的CC键形成反应，该反应导致相邻的季碳原子。它是由缩醛C的hydricity促进一釜氢化物转变/环化过程 H键，用benzylidenemalonate片段作为电子受体氢化物，和钪（III），三氟甲磺酸的催化作用。反应产物是1,2-二氢茚满衍生物。烷氧基和链烷硫醇酯基团也可以从缩醛碳分子内转移到亲电的亚苄基丙二酸酯CC键上。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000812