(1R)-1-[(2R,3R)-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]ethanol | 89254-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,3R)-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 89254-04-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: CZDIJVVDLBUTEG-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,3R)-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]ethanol 在 氢气 sodium azide 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium hydride 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-aminohept-6-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A simple, divergent, asymmetric synthesis of all members of the 2,3,6-trideoxy-3-aminohexose family

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a051
• 作为产物：
  描述：

  3,6-heptadien-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-1-[(2R,3R)-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  A simple, divergent, asymmetric synthesis of all members of the 2,3,6-trideoxy-3-aminohexose family

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a051

文献信息

• Total synthesis of the macrolide antibiotic cytovaricin
  作者：David A. Evans、Stephen W. Kaldor、Todd K. Jones、Jon Clardy、Thomas J. Stout

  DOI：10.1021/ja00175a038

  日期：1990.9

  A convergent asymmetric synthesis of the antinoeplastic macrolide antibiotic cytovaricin has been achieved through the synthesis and coupling of the illustrated spiroketal and polyol glycoside subunits. All absolute steroechemical relationships within the target structure were ultimately controlled by the use of asymmetric aldol, alkylation, or epoxidation methodology. Union of the two subnits was

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问
• DAI, LI-XIN;LOU, BO-LIANG;ZHANG, YIN-ZHI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 15, C. 5195-5196
  作者：DAI, LI-XIN、LOU, BO-LIANG、ZHANG, YIN-ZHI

  DOI：——

  日期：——
• A simple, divergent, asymmetric synthesis of all members of the 2,3,6-trideoxy-3-aminohexose family
  作者：Lixin. Dai、Boliang. Lou、Yinzhi. Zhang

  DOI：10.1021/ja00223a051

  日期：1988.7