2,2,2-Trichloro-N-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide | 727991-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-N-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
• 英文别名: p-tolyl 2-deoxy-2-trichloracetamido-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 727991-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₃NO₅S
• 分子量: 430.737
• InChiKey: QUGAUWBBLSIZPW-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻甲氧基羰基乙炔基苯基硫苷 (MCEPT)：由吸电子取代基启用并由金 (I) 或铜 (II) 络合物催化的多功能糖基供体

  摘要：

  使用易于获取且易于操作的试剂，可以高效地制备货架稳定的邻甲氧基羰基乙炔基苯基硫糖苷。基于这些 MCEPT 糖苷供体，一种新的糖基化方案具有 Au(I) 或 Cu(II) 复合物的温和催化促进条件，扩展的底物范围包括具有挑战性的供体和受体以及临床使用的药物，以及各种高效策略的多功能性糖苷的合成已经建立。鲍曼不动杆菌表面多糖亚基的高效和可扩展合成充分展示了 MCEPT 糖基化方案的实用性通过潜在-主动、试剂控制的发散正交一锅法和正交一锅法策略。通过控制反应系统地研究了潜在的反应机制，从而分离和表征了 MCEPT 糖基化中的重要催化剂种类，即苯并噻吩-3-基-金 (I) 络合物。基于从对照反应和导致糖基化方案建立的研究中获得的结果，提出了一种操作机制，并揭示了重要催化剂物种反应性对金属催化的含炔供体参与的糖基化结果的影响。此外， C-糖基化副产物形成的机制-（取代的）乙炔基苯基硫糖苷供体与供电子取代基也被照亮。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13018
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2,2-Trichloro-N-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含多聚糖1糖肽的硫酸软骨素A的合成

  摘要：

  首次采用盒式方法合成了Syndecan-1硫酸软骨素糖肽。形成八糖丝氨酸盒的糖基化序列至关重要。通过 2+ (3 + 3) 糖基化策略和随后的肽链延伸成功组装了糖肽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02271

文献信息

• Total Synthesis of the Congested, Bisphosphorylated <i>Morganella morganii</i> Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.9b06830

  日期：2019.8.14

  Zwitterionic polysaccharides (ZPS) activate T-cell-dependent immune responses by major histocompatibility complex class II presentation. Herein, we report the first synthesis of a Morganella morganii ZPS repeating unit as an enabling tool in the synthesis of novel ZPS materials. The repeating unit incorporates a 1,2-cis--glycosidic bond; the problematic 1,2-trans-galactosidic bond, Gal-β(1→3)-GalNAc;

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。
• Synthesis of Heparan Sulfate- and Dermatan Sulfate-Related Oligosaccharides via Iterative Chemoselective Glycosylation Exploiting Conformationally Disarmed [2.2.2] <scp>l</scp>-Iduronic Lactone Thioglycosides
  作者：Robin A. Jeanneret、Charlotte E. Dalton、John M. Gardiner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01594

  日期：2019.12.6

  sulfate (DS) are l-iduronic acid containing glycosaminoglycans (GAGs) which are implicated in a number of biological processes and conditions including cancer and viral infection. Chemical synthesis of HS and DS is required to generate structurally defined oligosaccharides for a biological study. Herein, we present a new synthetic approach to HS and DS oligosaccharides using chemoselective glycosylation

  硫酸乙酰肝素（HS）和硫酸皮肤素（DS）是含有糖胺聚糖（GAG）的l-艾杜糖醛酸，与多种生物过程和疾病有关，包括癌症和病毒感染。HS和DS的化学合成是生成生物学研究所需的结构确定的寡糖所必需的。在本文中，我们提出了一种新的合成方法，该方法使用化学选择性糖基化作用来合成HS和DS寡糖，后者依赖于已解除武装的[2.2.2] l-基内酯基序。该策略提供了用于迭代减少末端链延伸的通用方法，仅使用货架稳定的硫代糖苷结构单元，利用构象转换控制反应性，因此在糖基化之间不需要端基操纵步骤。
• Sulfation of Heparan and Chondroitin Sulfate Ligands Enables Cell‐Specific Homing of Nanoprobes
  作者：Sandhya Mardhekar、Balamurugan Subramani、Prasanna Samudra、Priyadharshini Srikanth、Virendrasinh Mahida、Preeti Ravindra Bhoge、Suraj Toraskar、Nixon M. Abraham、Raghavendra Kikkeri

  DOI：10.1002/chem.202202622

  日期：2023.2

  Synthetic ligands for nanoprobes: GAG nanoprobes composed of synthetic heparan sulfate and chondroitin sulfate ligands give a broad picture of cell-specific homing of nanoparticles and provide a novel opportunity for nanomedicine. Chondroitin sulfate E is a potential ligand for designing nanoprobes to target CD44-overexpressed cancer cells and neurites.

  用于纳米探针的合成配体：由合成硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素配体组成的 GAG 纳米探针提供了纳米颗粒细胞特异性归巢的广泛图景，并为纳米医学提供了新的机会。硫酸软骨素 E 是一种潜在的配体，用于设计靶向 CD44 过表达的癌细胞和神经突的纳米探针。
• Total Synthesis of a Pentasaccharide O‐Glycan from <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Dancan K. Njeri、Justin R. Ragains

  DOI：10.1002/ejoc.202201261

  日期：2022.12.19

  Multistep chemical synthetic efforts have produced a pentasaccharide O-glycan from the drug-resistant Gram-negative pathogen Acinetobacter baumannii. Synthetic challenges include installation of the unusual uronic acid moiety as well as an effective protecting group strategy. This structure is critical for virulence, and synthetic material may provide insights on its biological roles and antigenicity

  经过多步化学合成，从耐药革兰氏阴性病原体鲍曼不动杆菌中产生了五糖 O-聚糖。合成挑战包括安装不寻常的糖醛酸部分以及有效的保护基策略。这种结构对于毒力至关重要，合成材料可以提供对其生物学作用和抗原性的见解。
• A Chondroitin Sulfate Small Molecule that Stimulates Neuronal Growth
  作者：Sarah E. Tully、Ross Mabon、Cristal I. Gama、Sherry M. Tsai、Xuewei Liu、Linda C. Hsieh-Wilson

  DOI：10.1021/ja0484045

  日期：2004.6.1

  Chondroitin sulfate glycosaminoglycans are sulfated polysaccharides involved in cell division, neuronal development, and spinal cord injury. Here, we report the synthesis and identification of a chondroitin sulfate tetrasaccharide that stimulates the growth and differentiation of neurons. These studies represent the first, direct investigations into the structure-activity relationships of chondroitin sulfate using homogeneous synthetic molecules and define a tetrasaccharide as a minimal motif required for activity.