3-cyclohexyl-3RS-hydroxy-1-iodoprop-1E-ene | 71399-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-3RS-hydroxy-1-iodoprop-1E-ene
• 英文别名: (1E)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-iodo-1-propene；1-cyclohexyl-3-iodo-2(E)-propen-1-ol；1-iodo-3-cyclohexyl-3RS-hydroxyprop-1E-ene；1-iodo-3R-hydroxy-3-cyclohexyl-1E-propene；(E)-1-cyclohexyl-3-iodoprop-2-en-1-ol
• CAS: 71399-48-9
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: SSPOJIDUFQWGII-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-3RS-hydroxy-1-iodoprop-1E-ene 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 以42%的产率得到3-cyclohexyl-3R-hydroxy-1-iodoprop-1E-ene
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a007
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-iodoprop-1E-en-3-one 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-cyclohexyl-3RS-hydroxy-1-iodoprop-1E-ene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-(7-hydroxyalkyl)-4R, 4S or 4RS

  摘要：

  本文揭示了一种改进的制备过程，用于制备与公式##STR1##相对应的2-(7-羟基烷基)-4R、4S或4RS-羟基环戊-2-烯酮，其中m是从2到4的整数。通过这个过程制备的化合物可用作合成卡比诺前列腺素E1类似物的前体，具有作为支气管扩张剂和胃分泌抑制剂的用途。

  公开号：

  US04159998A1

文献信息

• Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.
  作者：TOSHIO TANAKA、NORIAKI OKAMURA、KIYOSHI BANNAI、ATSUO HAZATO、SATOSHI SUGIURA、KENJI MANABE、FUKUYOSHI KAMIMOTO、SEIZI KUROZUMI

  DOI：10.1248/cpb.33.2359

  日期：——

  Novel 7-thiaprostaglandin E1 derivatives and congeners were synthesized by a stepwise three-component coupling process, which involves the introduction of α-side chains (thiols) and β-side chains (organocopper reagents) into (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone. Several acid derivatives of 7-thiaprostaglandin E1 were also prepared either by enzymatic or by chemical methods. The stereochemistry of these products was assigned on the basis of the results with chiral protected cyclopentenones and chiral ω-side chains. Some of these 7-thiaprostaglandin E1 congeners were found to exhibit more potent platelet aggregation-inhibitory activity than PGE1. The structure-activity relationship of these congeners is discussed.

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。
• 3-Oxa carbinol prostaglandin analogs
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04158018A1

  公开（公告）日：1979-06-12

  Disclosed are trans, 3-oxa carbinol analogs of prostaglandin E.sub.1 represented by the formula: ##STR1## wherein R is n-alkyl of 4-6 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 7 carbon atoms or 1,1-dimethylalkyl of 6 to 8 carbon atoms. Particular compounds corresponding to the above formula are variously useful as antithrombotic agents due to their ability to inhibit platelet aggregation, bronchodilators, inhibitors of gastric secretion and anti-hypertensive agents.

  揭示了一种代表为公式：##STR1##的前列腺素E.sub.1的trans，3-氧杂碳醇类似物，其中R是4-6个碳原子的n-烷基，5至7个碳原子的环烷基或6至8个碳原子的1,1-二甲基烷基。根据上述公式对应的特定化合物在抗血栓作用中具有不同用途，因为它们能够抑制血小板聚集，是支气管扩张剂，胃分泌抑制剂和降压药。
• KITANO, YASUNORI;MATSUMOTO, TAKASHI;WAKASA, TAKENORI;OKAMOTO, SENTARO;SHI+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6351-6354
  作者：KITANO, YASUNORI、MATSUMOTO, TAKASHI、WAKASA, TAKENORI、OKAMOTO, SENTARO、SHI+

  DOI：——

  日期：——
• US4158018A
  申请人：——

  公开号：US4158018A

  公开（公告）日：1979-06-12
• US4159998A
  申请人：——

  公开号：US4159998A

  公开（公告）日：1979-07-03