(+)-(1E)-(3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxyl-1-iodo-1-propene | 74842-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1E)-(3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxyl-1-iodo-1-propene
• 英文别名: (E,1S)-1-cyclohexyl-3-iodoprop-2-en-1-ol
• CAS: 74842-61-8
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: SSPOJIDUFQWGII-XCODYQFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1E)-(3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxyl-1-iodo-1-propene 在 叔丁基锂 、 苯硫酚铜(I) 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 生成 7-{(1R,2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyclohexyl-propenyl]-5-oxo-cyclopentylsulfanyl}-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Cyclohexyl-3-tributylstannanyl-prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 3 A molecular sieve 、 碘 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 生成 (+)-(1E)-(3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxyl-1-iodo-1-propene
  参考文献：
  名称：

  前列腺素ω-链前体的高效合成

  摘要：

  通过 Sharpless 不对称环氧化对 γ-三丁基甲锡烯基烯丙醇进行动力学拆分，两种对映体的合成速率差异令人满意，从而为合成前列腺素 ω 链提供了一种高效的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1523

文献信息

• ITO, TAKAYORI;OKAMOTO, SENTARO;SATO, FUMIE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7083-7086
  作者：ITO, TAKAYORI、OKAMOTO, SENTARO、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——
• KITANO, YASUNORI;MATSUMOTO, TAKASHI;WAKASA, TAKENORI;OKAMOTO, SENTARO;SHI+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6351-6354
  作者：KITANO, YASUNORI、MATSUMOTO, TAKASHI、WAKASA, TAKENORI、OKAMOTO, SENTARO、SHI+

  DOI：——

  日期：——
• KITANO, YASUNORI;MATSUMOTO, TAKASHI;OKAMOTO, SENTARO;SHIMAZAKI, TOSHIYUKI+, CHEM. LETT.,(1987) N 8, 1523-1526
  作者：KITANO, YASUNORI、MATSUMOTO, TAKASHI、OKAMOTO, SENTARO、SHIMAZAKI, TOSHIYUKI+

  DOI：——

  日期：——