3-cyclohexyl-1-iodoprop-1E-en-3-one | 71399-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1-iodoprop-1E-en-3-one
• 英文别名: 1-iodo-3-cyclohexylprop-1E-en-3-one；(E)-1-cyclohexyl-3-iodoprop-2-en-1-one
• CAS: 71399-47-8
• 化学式: C₉H₁₃IO
• 分子量: 264.106
• InChiKey: UAKRDQDFHWHOAQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-iodoprop-1E-en-3-one 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-cyclohexyl-3RS-hydroxy-1-iodoprop-1E-ene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-(7-hydroxyalkyl)-4R, 4S or 4RS

  摘要：

  本文揭示了一种改进的制备过程，用于制备与公式##STR1##相对应的2-(7-羟基烷基)-4R、4S或4RS-羟基环戊-2-烯酮，其中m是从2到4的整数。通过这个过程制备的化合物可用作合成卡比诺前列腺素E1类似物的前体，具有作为支气管扩张剂和胃分泌抑制剂的用途。

  公开号：

  US04159998A1
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-chloroprop-1E-en-3-one 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-cyclohexyl-1-iodoprop-1E-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-Oxa carbinol prostaglandin analogs

  摘要：

  揭示了一种代表为公式：##STR1##的前列腺素E.sub.1的trans，3-氧杂碳醇类似物，其中R是4-6个碳原子的n-烷基，5至7个碳原子的环烷基或6至8个碳原子的1,1-二甲基烷基。根据上述公式对应的特定化合物在抗血栓作用中具有不同用途，因为它们能够抑制血小板聚集，是支气管扩张剂，胃分泌抑制剂和降压药。

  公开号：

  US04158018A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Acyldiazomethane and Tandem Cross-Coupling Reactions
  作者：Fei Ye、Shuanglin Qu、Lei Zhou、Cheng Peng、Chengpeng Wang、Jiajia Cheng、Mohammad Lokman Hossain、Yizhou Liu、Yan Zhang、Zhi-Xiang Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja513275c

  日期：2015.4.8

  favorable. The reaction instead proceeds through Ag2CO3 assisted deprotonation and subsequently reductive elimination to afford the products with diazo functionality remained. This C-H functionalization transformation can be further combined with the recently evolved palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diazo compounds with aryl iodides to develop a tandem coupling process for the synthesis of α,α-diaryl

  已经开发了钯催化的 CH 与芳基碘化物的酰基重氮甲烷官能化。该反应的特点是在转化过程中保留了重氮官能团，从而构成了一种将重氮官能团引入有机分子的新方法。与实验结果一致，密度泛函理论（DFT）计算表明，重氮乙酸乙酯（Pd-EDA）配合物通过双氮挤出在催化循环中形成Pd-卡宾物种不太有利。相反，反应通过 Ag2CO3 辅助的去质子化和随后的还原消除进行，以提供具有重氮官能团的产物。这种 CH 官能化转化可以进一步与最近发展的钯催化重氮化合物与芳基碘化物的交叉偶联反应相结合，以开发合成 α,α-二芳基酯的串联偶联方法。DFT 计算支持 Pd-卡宾作为催化循环中的反应中间体的参与，它通过具有低能垒 (3.8 kcal/mol) 的轻松卡宾迁移插入。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl or Vinyl Iodides with Ethyl Diazoacetate
  作者：Cheng Peng、Jiajia Cheng、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja073010+

  日期：2007.7.1

  Pd(PPh3)(4)-catalyzed reaction between aryl or vinyl iodides and ethyl diazoacetate (EDA) leads to the formation of cross-coupling products in good yields.
• US4158018A
  申请人：——

  公开号：US4158018A

  公开（公告）日：1979-06-12
• US4159998A
  申请人：——

  公开号：US4159998A

  公开（公告）日：1979-07-03