4-(4-溴苯基)-2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈 | 94640-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexa-hydroquinoline-3-carbonitrile；4-(4-bromophenyl)-2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 94640-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂S
• 分子量: 345.263
• InChiKey: XIJGDINRCTVJGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  476.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [3-Amino-4-(4-bromo-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-thieno[2,3-b]quinolin-2-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. K.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1402 - 1415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-溴苯基)-2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. K.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1402 - 1415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2-thioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles and their derivatives by cross-recyclization of 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2,6-diamino-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitriles with 4-(cyclohex-1-en-1-yl)-morpholine, alkyl halides, and cyclohexanone
  作者：V. D. Dyachenko、A. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428008030172

  日期：2008.3

  Cross recyclization of 4-substituted 2,6-diamino-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitriles with 4-(cyclohex-1-en-1-yl)morpholine, alkyl halides, and cyclohexanone gave the corresponding substituted 2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitriles, 2-alkylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles, 3-amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamides, and 4-oxo-2,2-pentamethylene-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydropyrimido[4′,5′:4,5]thieno[2,3-b]quinolines. The structure of 3-(4-bromophenyl)-2,2-pentamethylene-11-(2-thienyl)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydropyrimido[4′,5′:4,5]thieno[2,3-b]quinoline was proved by X-ray analysis.

  4-取代的2,6-二氨基-4H-噻吡啶-3,5-二腈与4-(环己烯-1-基)吗啉、烷基卤化物和环己酮进行交叉重环化反应，得到了相应的取代2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-腈、2-烷基硫代-5,6,7,8-四氢喹啉-3-腈、3-氨基-5,6,7,8-四氢噻吡啶[2,3-b]喹啉-2-氨基甲酸酯，以及4-氧-2,2-戊五烯-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢嘧啶[4′,5′:4,5]噻吡啶[2,3-b]喹啉。3-(4-溴苯基)-2,2-戊五烯-11-(2-噻吡啶基)-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢嘧啶[4′,5′:4,5]噻吡啶[2,3-b]喹啉的结构通过X射线分析得到了证明。
• Regioselective synthesis of substituted thieno[2,3-b]pyrimidines and pyrido[3?,2?:4,5]thienopyrimidines and their [3,2-d]selenopheno analogs from 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones, 3-cyano-pyridine-2(1H)-selenones, and N-cyanochloracetamidine
  作者：V. A. Artemov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf01164746

  日期：1994.1
• Condensed pyridines. Communication 4. The michael reaction in the synthesis of substituted 3-cyanopyridine -2(1H)-thiones
  作者：Yu. A. Sharanin、A. M. Shestopalov、V. Yu. Mortikov、S. N. Melenchuk、V. K. Promonenkov、B. M. Zolotarev、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00952861

  日期：1986.1
• Elgemeie, Galal E. H.; Alnaimi, Ibrahim S.; Gawad, Mona A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 2, p. 424 - 433
  作者：Elgemeie, Galal E. H.、Alnaimi, Ibrahim S.、Gawad, Mona A.

  DOI：——

  日期：——
• Wagner; Vieweg; Leistner, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 1, p. 63 - 64
  作者：Wagner、Vieweg、Leistner

  DOI：——

  日期：——