5-amino-1-(2-amino-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-4-cyanoimidazole | 125339-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-1-(2-amino-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-4-cyanoimidazole
• 英文别名: 5-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3-amino-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 125339-04-0
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₃
• 分子量: 239.234
• InChiKey: AZACYIMJDYGKIQ-JVZYCSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 5-amino-1-(2-amino-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-4-cyanoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted adenine-arabinosides and related compounds from 5-amino-4-cyano-1-(.BETA.-d-ribofuranosyl)imidazole.

  摘要：

  N5-苄亚基-3', 5'-O-硅保护5-氨基-4-氰基-1-(β-D-核糖基)咪唑（AICN-核苷）（IIb）的三氟化反应，随后与OAc和N3进行亲核取代，得到相应的2'(S)-取代衍生物（VIIa，VIIb）。去保护VIIa中的硅基和苄亚基，随后水解乙酰基，得到AICN-阿拉伯糖苷（IXc）。IXc与烷基、芳基和芳烷基氰化物反应，得到相应的2-取代腺苷-阿拉伯糖苷（XIa-e）。XIa的2'-叠氮（Xa）和2'-氨基（Xb）类似物也以类似方式制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1604

文献信息

• Synthesis of 2-substituted adenine-arabinosides and related compounds from 5-amino-4-cyano-1-(.BETA.-d-ribofuranosyl)imidazole.
  作者：Yoshiko SATO、Tokumi MARUYAMA、Mikio HONJO

  DOI：10.1248/cpb.37.1604

  日期：——

  Triflation of the N5-benzylidene-3', 5'-O-silyl protected 5-amino-4-cyano-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole (AICN-riboside) (IIb), followed by nucleophilic displacement with OAc- and N3-provided the corresponding 2'(S)-substituted derivatives (VIIa, VIIb). Deprotection of the silyl and benzylidene groups of VIIa, followed by hydrolysis of the acetyl group gave AICN-arabinoside (IXc). Reaction of IXc with alkyl, aryl and aralkyl nitriles afforded the corresponding 2-substituted adenine-arabinosides (XIa-e). The 2'-azido (Xa) and 2'-amino (Xb) analogs of XIa were similarly prepared.

  N5-苄亚基-3', 5'-O-硅保护5-氨基-4-氰基-1-(β-D-核糖基)咪唑（AICN-核苷）（IIb）的三氟化反应，随后与OAc和N3进行亲核取代，得到相应的2'(S)-取代衍生物（VIIa，VIIb）。去保护VIIa中的硅基和苄亚基，随后水解乙酰基，得到AICN-阿拉伯糖苷（IXc）。IXc与烷基、芳基和芳烷基氰化物反应，得到相应的2-取代腺苷-阿拉伯糖苷（XIa-e）。XIa的2'-叠氮（Xa）和2'-氨基（Xb）类似物也以类似方式制备。