阿扎胞苷杂质37 | 206269-46-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 阿扎胞苷杂质37
• 英文名称: 1-(β-L-ribofuranosyl)-5-azacytosine
• 英文别名: β-L-ribofuranosyl-5-azacytosine；azacitidine；β-L-5-azacytidine；4-amino-1-(β-L-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one；4-Amino-1-β-L-ribofuranosyltriazin-2(1H)-one；5-azacytidine；4-amino-1-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-1,3,5-triazin-2-one；4-amino-1-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 206269-46-7
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₅
• 分子量: 244.207
• InChiKey: NMUSYJAQQFHJEW-BXKVDMCESA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿扎胞苷杂质37 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 L-Decitabine
  参考文献：
  名称：

  5-氮杂胞苷类似物的非天然对映异构体：合成和酶促性质。

  摘要：

  尽管2'-脱氧-β-D-5-氮杂胞苷（地他滨）和β-D-5-氮杂胞苷显示出有效的抗白血病特性，但是它们对亲核试剂和胞苷脱氨酶催化的脱氨基反应的敏感性阻碍了它们的治疗用途。如先前所示[Shafiee M.，Griffon J.-F.，Gosselin G.，Cambi A.，Vincenzetti S.，Vita A.，Erikson S.，Imbach J.-L.，Maury G.，Biochem。Pharmacol。[J.Biol.Chem.56（1998）1237-1242]，胞苷衍生物的β-L-对映异构体对胞苷脱氨酶具有抗性。因此，我们合成了几种5-氮杂胞嘧啶β-L-核苷类似物，以评估其酶促和生物学特性。2'-脱氧-β-L-5-氮杂胞苷（L-地他滨），β-L-5-氮杂胞苷，1-（β-L-二甲苯并呋喃糖基）5-氮杂胞嘧啶和1-（2-脱氧-β从L-核糖和L-木糖开始立体定向地制备-L-苏

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01184-3
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-β-L-呋喃核糖 在 ammonium sulfate 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 阿扎胞苷杂质37
  参考文献：
  名称：

  5-氮杂胞苷类似物的非天然对映异构体：合成和酶促性质。

  摘要：

  尽管2'-脱氧-β-D-5-氮杂胞苷（地他滨）和β-D-5-氮杂胞苷显示出有效的抗白血病特性，但是它们对亲核试剂和胞苷脱氨酶催化的脱氨基反应的敏感性阻碍了它们的治疗用途。如先前所示[Shafiee M.，Griffon J.-F.，Gosselin G.，Cambi A.，Vincenzetti S.，Vita A.，Erikson S.，Imbach J.-L.，Maury G.，Biochem。Pharmacol。[J.Biol.Chem.56（1998）1237-1242]，胞苷衍生物的β-L-对映异构体对胞苷脱氨酶具有抗性。因此，我们合成了几种5-氮杂胞嘧啶β-L-核苷类似物，以评估其酶促和生物学特性。2'-脱氧-β-L-5-氮杂胞苷（L-地他滨），β-L-5-氮杂胞苷，1-（β-L-二甲苯并呋喃糖基）5-氮杂胞嘧啶和1-（2-脱氧-β从L-核糖和L-木糖开始立体定向地制备-L-苏

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01184-3

文献信息

• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1254911A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  Novel monocyclic L- nucleoside compounds have general formula (I). Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th 1 and Th 2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般化学式为（I）。这些化合物的实施形式被认为在治疗包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病在内的各种疾病中是有用的。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Novel l-amino acid ester prodrugs of azacitidine: Design, enzymatic synthesis and the investigation of release behavior
  作者：Fan Xu、Ming Zhang、Qi Wu、Xianfu Lin

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.03.018

  日期：2014.7

  A facile, enzymatic synthesis protocol of L-amino acid ester prodrugs of azacitidine was developed. Firstly, transesterification of azacitidine with Boc protected vinyl aminocarboxylates was performed under the catalysis of subtilisin in anhydrous pyridine at 50 degrees C. A series of Boc-protected amino acid-azacitidine conjugates were prepared in good regioselectivity and yield. Various factors which influence the catalytic efficiency were systematically investigated. And then, the obtained azacitidine derivatives were subjected to a deprotection process to give L-amino acid ester prodrugs of azacitidine. In vitro hydrolysis of prodrugs showed that the amino acid ester prodrugs had obvious sustained release characteristic. These characteristics will have potential value for clinic application. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• EP1027359A4
  申请人：——

  公开号：EP1027359A4

  公开（公告）日：2001-07-25
• MONOCYCLIC L-NUCLEOSIDES, ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1027359A2

  公开（公告）日：2000-08-16
• US6130326A
  申请人：——

  公开号：US6130326A

  公开（公告）日：2000-10-10