1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-5-azacytosine | 206269-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-5-azacytosine
• 英文别名: 1-(2',3',5'-Tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-5-azacytidine；[(2S,3S,4S,5S)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 206269-45-6
• 化学式: C₂₉H₂₄N₄O₈
• 分子量: 556.532
• InChiKey: XMEBCSNOBVAIDQ-ZJZGAYNASA-N

物化性质

• 沸点：
  709.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-5-azacytosine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到阿扎胞苷杂质37
  参考文献：
  名称：

  5-氮杂胞苷类似物的非天然对映异构体：合成和酶促性质。

  摘要：

  尽管2'-脱氧-β-D-5-氮杂胞苷（地他滨）和β-D-5-氮杂胞苷显示出有效的抗白血病特性，但是它们对亲核试剂和胞苷脱氨酶催化的脱氨基反应的敏感性阻碍了它们的治疗用途。如先前所示[Shafiee M.，Griffon J.-F.，Gosselin G.，Cambi A.，Vincenzetti S.，Vita A.，Erikson S.，Imbach J.-L.，Maury G.，Biochem。Pharmacol。[J.Biol.Chem.56（1998）1237-1242]，胞苷衍生物的β-L-对映异构体对胞苷脱氨酶具有抗性。因此，我们合成了几种5-氮杂胞嘧啶β-L-核苷类似物，以评估其酶促和生物学特性。2'-脱氧-β-L-5-氮杂胞苷（L-地他滨），β-L-5-氮杂胞苷，1-（β-L-二甲苯并呋喃糖基）5-氮杂胞嘧啶和1-（2-脱氧-β从L-核糖和L-木糖开始立体定向地制备-L-苏

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01184-3
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-β-L-呋喃核糖 、 N-(三甲基硅基)-4-(三甲基硅氧基)-1,3,5-三嗪-2-胺 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-5-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof

  摘要：

  新型单环L-核苷化合物的一般化学式为（I）。这些化合物的实施形式被认为在治疗包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病在内的各种疾病中是有用的。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。

  公开号：

  EP1254911A1

文献信息

• Unnatural enantiomers of 5-azacytidine analogues: Syntheses and enzymatic properties
  作者：Gilles Gaubert、Christophe Mathé、Jean-Louis Imbach、Staffan Eriksson、Silvia Vincenzetti、Daniela Salvatori、Alberto Vita、Georges Maury

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01184-3

  日期：2000.11

  beta-L-nucleoside analogues to evaluate their enzymatic and biological properties. 2'-Deoxy-beta-L-5-azacytidine (L-Decitabine), beta-L-5-azacytidine, 1-(beta-L-xylo-furanosyl)5-azacytosine, and 1-(2-deoxy-beta-L-threo-pentofuranosyl)5-azacytosine were stereospecifically prepared starting from L-ribose and L-xylose. D- and L-enantiomers of 2'-deoxy-beta-5-azacytidine were weak substrates of human recombinant deoxycytidine

  尽管2'-脱氧-β-D-5-氮杂胞苷（地他滨）和β-D-5-氮杂胞苷显示出有效的抗白血病特性，但是它们对亲核试剂和胞苷脱氨酶催化的脱氨基反应的敏感性阻碍了它们的治疗用途。如先前所示[Shafiee M.，Griffon J.-F.，Gosselin G.，Cambi A.，Vincenzetti S.，Vita A.，Erikson S.，Imbach J.-L.，Maury G.，Biochem。Pharmacol。[J.Biol.Chem.56（1998）1237-1242]，胞苷衍生物的β-L-对映异构体对胞苷脱氨酶具有抗性。因此，我们合成了几种5-氮杂胞嘧啶β-L-核苷类似物，以评估其酶促和生物学特性。2'-脱氧-β-L-5-氮杂胞苷（L-地他滨），β-L-5-氮杂胞苷，1-（β-L-二甲苯并呋喃糖基）5-氮杂胞嘧啶和1-（2-脱氧-β从L-核糖和L-木糖开始立体定向地制备-L-苏
• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1254911A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  Novel monocyclic L- nucleoside compounds have general formula (I). Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th 1 and Th 2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般化学式为（I）。这些化合物的实施形式被认为在治疗包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病在内的各种疾病中是有用的。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。