(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-二羟基-2-辛氧基-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-4-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 | 140147-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-二羟基-2-辛氧基-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-4-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
• 中文别名: 正辛基-3,6-二-O-(ALPHA-D-吡喃甘露糖)-BETA-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: α-D-Manp-(1->3)-(α-D-Manp)-(1->6)-β-D-Manp-1->O(CH2)7CH3
• 英文别名: Octyl 3,6-di-O-(alpha-D-mannopyranosyl)-beta-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-octoxy-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 140147-36-0
• 化学式: C₂₆H₄₈O₁₆
• 分子量: 616.658
• InChiKey: CMQKGONXPQXZKM-OMWWXRLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114°C
• 沸点：
  870.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-二羟基-2-辛氧基-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-4-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 在 N-acetylglucosaminyltransferase I 、 N-acetylglucosaminyltransferase II 、 N-acetylglucosaminyltransferase V 、 alkaline phosphatase 作用下， 反应 312.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of trimeric sialyl Lewis^xpentadecasaccharide

  摘要：

  三糖苷前体通过六种不同的糖基转移酶和四种核苷酸供糖进行酶促合成，生成三聚体唾液酸化路易斯^x十五糖（6）。三个N-乙酰葡萄糖胺残基分别通过N-乙酰葡萄糖胺转移酶I、II和V从UDP-N-乙酰葡萄糖胺转移到一个三糖苷上。使用β(1[Formula: see text]4)半乳糖基转移酶和UDP-半乳糖进行半乳糖基化，在九糖4中形成三个N-乙酰乳糖胺单位。4与α(2[Formula: see text]3)唾液酸转移酶和CMP-N-乙酰神经氨酸进行唾液酸化，然后通过α(1[Formula: see text]3)岩藻糖基转移酶和GDP-岩藻糖进行岩藻糖基化，生成毫克级的十五糖6。化合物4还通过α(1[Formula: see text]3)岩藻糖基转移酶和GDP-岩藻糖转化为三聚体路易斯^x十二糖12-mer，以及通过α(2[Formula: see text]6)唾液酸转移酶和CMP-N-乙酰神经氨酸转化为三聚体α-2,6-唾液酸化N-乙酰乳糖胺十二糖12-mer。关键词：糖基转移酶，十五糖，唾液酸化路易斯^x。

  DOI：

  10.1139/v02-073
• 作为产物：
  描述：

  octyl 4,6-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-二羟基-2-辛氧基-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-4-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  4,6-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-d-arabino-hexopyranos-2-ulosyl bromide: A conveniently accessible glycosyl donor for the expedient construction of diantennary β-d-mannosides branched at O-3 and O-6

  摘要：

  A concise practical, large scale-adaptable six-step sequence has been developed for the transformation of diacetone-glucose into 4,6-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha-D-arabino-hexo-pyranos-2 -ulosyl bromide (7), a most useful indirect beta-D-mannosyl donor as its blocking group pattern allows the construction of biologically relevant beta-D-mannosides branched at O-3 and O-6. The broad utility of this new ulosyl bromide 7 resides in its high anomeric reactivity, and in the ease and uniformity with which beta-stereocontrol can be achieved over both, glycosidations and carbonyl reduction of the beta-ulosides formed: Koenigs-Knorr conditions exclusively provide beta-glycosiduloses, hydride reduction of their carbonyl functions proceeds with high stereoselectivities (> 20:1) in favor of the beta-D-mannosides, These preparatively auspicious properties are materialized in an efficient, straightforward synthesis of alpha-D-Manp-(1 --> 6)-[alpha-D-Manp-(1 --> 3)]-beta-D-Manp-(1 --> O)-Octyl, the 3,6-O-branched core-mannotrioside carrying an octyl spacer instead of the chitobiosyl unit. (C) 1998 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00249-8

文献信息

• Methods of Refolding Mammalian Glycosyltranferases
  申请人：Saribas Sami

  公开号：US20070269879A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention provides methods of refolding mammalian glycosyltransferases that have been produced in bacterial cells, and methods to use such refolded glycosyltransferases, including glycosyltransferase mutants that have enhanced ability to be refolded. The invention also provides methods of refolding more than one glycosyltransferase in a single vessel, methods to use such refolded glycosyltransferases, and reaction mixtures comprising the refolded glycosyltransferases.

  本发明提供了将在细菌细胞中生产的哺乳动物糖基转移酶再折叠的方法，以及使用这种再折叠的糖基转移酶的方法，包括具有增强再折叠能力的糖基转移酶突变体。本发明还提供了在单个容器中再折叠多个糖基转移酶的方法，使用这种再折叠的糖基转移酶的方法，以及包含再折叠的糖基转移酶的反应混合物。
• Synthesis of tetrasaccharide analogues of the N-glycan substrate of β-(1 → 2)-N-acetylglucosaminyltransferase II using trisaccharide precursors and recombinant β-(1 → 2)-N-acetylglucosaminyltransferase I
  作者：Folkert Reck、Matthias Springer、Hans Paulsen、Inka Brockhausen、Mohan Sarkar、Harry Schachter

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84200-0

  日期：1994.6

  (20) and O-(5-amino)pentyl (21); 2-deoxy-alpha-Man(1-->6)(beta-GlcNAc(1-->2) alpha-Man(1-->3)) beta-Man-O-octyl (16), 4-O-methyl-alpha-Man(1-->6) (beta-GlcNAc(1-->2) alpha-Man(1-->3)) beta-Man-O-octyl (22), 6-O-methyl-alpha-Man(1-->6)(beta-GlcNAc(1-->2) alpha Man(1-->3)) beta-Man-O-octyl (23) and alpha-Man(1-->6)[beta-GlcNAc(1-->2)(4-O-methyl) alpha-Man(1-->3)] beta-Man-O-octyl (15) were also synthesized

  重组兔UDP-GlcNAc：在Sf9昆虫细胞中产生的alpha-Man-（1-> 3R）beta-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（EC 2.4.1.101，GlcNAc-T I） /杆状病毒表达系统已用于将3-R-alpha-Man（1-> 6）（alpha-Man（1-> 3））beta-Man-O-辛基形式的化合物转化为3-R -alpha-Man（1-> 6）（beta-GlcNAc（1-> 2）alpha-Man（1-> 3））beta-Man-O-辛基，其中R为OH（14），O-甲基（17），O-戊基（18），O-（4,4-偶氮）戊基（19），O-（5-碘乙酰胺基）戊基（20）和O-（5-氨基）戊基（21）; 2-脱氧-α-Man（1-> 6）（β-GlcNAc（1-> 2）α-Man（1-> 3））β-Man-O-辛基（16），4-O -甲基-α-Man（1->
• METHODS OF REFOLDING MAMMALIAN GLYCOSYLTRANSFERASES
  申请人：Neose Technologies, Inc.

  公开号：EP1718739A2

  公开（公告）日：2006-11-08
• EP1718739A4
  申请人：——

  公开号：EP1718739A4

  公开（公告）日：2009-08-05
• Methods of refolding mammalian glycosyltransferases
  申请人：ratiopharm GmbH

  公开号：EP2484759B1

  公开（公告）日：2014-06-25