Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid | 146597-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid
• 英文别名: Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-[(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-β-D-mannopyranosid；GlcNAc(b1-2)Man(a1-3)[GlcNAc(b1-2)Man(a1-6)]Man(b)-O-octyl；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 146597-41-3
• 化学式: C₄₂H₇₄N₂O₂₆
• 分子量: 1023.05
• InChiKey: KTLMZSVXCVNEST-HHFCBZHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  1296.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  434
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P'-[2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl] ester uridine 5'-(trihydrogen diphosphate), disodium salt 、 Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid 在 N-acetylglucosaminyltransferase V 、 alkaline phosphatase 作用下， 反应 72.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of trimeric sialyl Lewis^xpentadecasaccharide

  摘要：

  三糖苷前体通过六种不同的糖基转移酶和四种核苷酸供糖进行酶促合成，生成三聚体唾液酸化路易斯^x十五糖（6）。三个N-乙酰葡萄糖胺残基分别通过N-乙酰葡萄糖胺转移酶I、II和V从UDP-N-乙酰葡萄糖胺转移到一个三糖苷上。使用β(1[Formula: see text]4)半乳糖基转移酶和UDP-半乳糖进行半乳糖基化，在九糖4中形成三个N-乙酰乳糖胺单位。4与α(2[Formula: see text]3)唾液酸转移酶和CMP-N-乙酰神经氨酸进行唾液酸化，然后通过α(1[Formula: see text]3)岩藻糖基转移酶和GDP-岩藻糖进行岩藻糖基化，生成毫克级的十五糖6。化合物4还通过α(1[Formula: see text]3)岩藻糖基转移酶和GDP-岩藻糖转化为三聚体路易斯^x十二糖12-mer，以及通过α(2[Formula: see text]6)唾液酸转移酶和CMP-N-乙酰神经氨酸转化为三聚体α-2,6-唾液酸化N-乙酰乳糖胺十二糖12-mer。关键词：糖基转移酶，十五糖，唾液酸化路易斯^x。

  DOI：

  10.1139/v02-073
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-糖蛋白修饰寡糖的合成，用于N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶II-V的底物特异性研究

  摘要：

  通过使用三氯乙酰亚氨酸酯方法连接相应的结构单元，开发了有效合成四糖1，GlcNAc-T II的底物，五糖9，GlcNAc-T III-V的底物以及修饰的类似物2-8和10-14的方法。 。特定的修饰底物类似物2-8和10-14可分别用于研究GlcNAc-T II和GlcNAc T III-V的底物特异性。修饰的四糖8和五糖14也可以分别用作GlcNAc-T IV和GlcNAc-T V的潜在特异性底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60178-8

文献信息

• Synthesis of pentasaccharide analogues of the N-glycan substrates of N-acetylglucosaminyltransferases III, IV and V using tetrasaccharide precursors and recombinant β-(1 → 2)-N-acetylglucosaminyltransferase II
  作者：Folkert Reck、Ernst Meinjohanns、Jenny Tan、Arthur A. Grey、Hans Paulsen、Harry Schachter

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00091-7

  日期：1995.10

  Recombinant human UDP-GlcNAc: alpha-Man-(1-->6)R beta-(1-->2)-N-acetylglucosaminyltransferase II (EC 2.4.1.143, GlcNAc-T II) was produced in the Sf9 insect cell/baculovirus expression system as a fusion protein with a (His)6 tag and partially purified by affinity chromatography on a metal chelating column. The partially purified enzyme was used to catalyze the transfer of GlcNAc from UDP-GlcNAc to

  重组人UDP-GlcNAc：在Sf9昆虫细胞中产生了α-Man-（1-> 6）Rβ-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶II（EC 2.4.1.143，GlcNAc-T II） /杆状病毒表达系统，为具有（His）6标签的融合蛋白，并通过金属螯合柱上的亲和色谱法部分纯化。部分纯化的酶用于催化GlcNAc从UDP-GlcNAc转移到R-alpha-Man（1-> 6）（beta-GlcNAc（1-> 2）alpha-Man（1-> 3） ）β-Man-O-辛基形成β-GlcNAc（1-> 2）R-alpha-Man（1-> 6）（beta-GlcNAc（1-> 2）alpha-Man（1-- > 3））β-Man-O-辛基，其中没有对α-Man（1-> 6）残基进行修饰（7），或者R为3-脱氧（8），4-脱氧（9 ）或6-脱氧（10）。产率为64-80％。产品通过1H和13C核磁共振
• Paulsen, Hans; Meinjohanns, Ernst; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 737 - 750
  作者：Paulsen, Hans、Meinjohanns, Ernst、Reck, Folkert、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——
• Chemo-enzymatic synthesis of trimeric sialyl Lewis^xpentadecasaccharide
  作者：Yeuk Chuen Liu、Hong Li、Albin Otter、Vivekanand P Kamath、Markus B Streiff、Monica M Palcic

  DOI：10.1139/v02-073

  日期：2002.6.1

  The enzymatic synthesis of trimeric sialyl Lewis^xpentadecasaccharide (6), a 15-mer, from a trimannoside precursor required six different glycosyltransferase enzymes and four nucleotide donor sugars. Three N-acetylglucosaminyl residues were transferred from UDP-N-acetylglucosamine to a trimannoside by N-acetylglucosaminyltransferases I, II, and V, respectively. Galactosylation using β(1[Formula: see text]4) galactosyltransferase and UDP-galactose gave three N-acetyl lactosamine units in nonasaccharide 4. Sialylation of 4 with α(2[Formula: see text]3) sialyltransferase and CMP-N-acetylneuraminic acid was followed by fucosylation with α(1[Formula: see text]3) fucosyltransferase and GDP-fucose giving the 15-mer 6 in mg quantities. Compound 4 was also converted to a trimeric Lewis^xdodecasaccharide 12-mer with α(1[Formula: see text]3) fucosyltransferase and GDP-fucose and to a trimeric α-2,6-sialyl N-acetyllactosamine dodecasaccharide 12-mer with α(2[Formula: see text]6) sialyltransferase and CMP-N-acetylneuraminic acid. Key words: glycosyltransferases, pentadecasaccharide, sialyl Lewis^x.

  三糖苷前体通过六种不同的糖基转移酶和四种核苷酸供糖进行酶促合成，生成三聚体唾液酸化路易斯^x十五糖（6）。三个N-乙酰葡萄糖胺残基分别通过N-乙酰葡萄糖胺转移酶I、II和V从UDP-N-乙酰葡萄糖胺转移到一个三糖苷上。使用β(1[Formula: see text]4)半乳糖基转移酶和UDP-半乳糖进行半乳糖基化，在九糖4中形成三个N-乙酰乳糖胺单位。4与α(2[Formula: see text]3)唾液酸转移酶和CMP-N-乙酰神经氨酸进行唾液酸化，然后通过α(1[Formula: see text]3)岩藻糖基转移酶和GDP-岩藻糖进行岩藻糖基化，生成毫克级的十五糖6。化合物4还通过α(1[Formula: see text]3)岩藻糖基转移酶和GDP-岩藻糖转化为三聚体路易斯^x十二糖12-mer，以及通过α(2[Formula: see text]6)唾液酸转移酶和CMP-N-乙酰神经氨酸转化为三聚体α-2,6-唾液酸化N-乙酰乳糖胺十二糖12-mer。关键词：糖基转移酶，十五糖，唾液酸化路易斯^x。

• Synthesis of modified oligosaccharides of N-Glycoproteins intended for substrate specificity studies of N-Acetylglucosaminyltransferases II-V
  作者：Hans Paulsen、Ernst Meinjohanns

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60178-8

  日期：1992.11

  Effective synthesis of the tetrasaccharide 1, substrate for GlcNAc-T II, the pentasaccharide 9, substrate for GlcNAc-T III-V, and the modified analogues 2–8 and 10–14 are developed by linking the corresponding building blocks using the trichloroacetimidate method. The specific modified substrate analogues 2–8 and 10–14 can be applied to studies of the substrate specificity of GlcNAc-T II and GlcNAc

  通过使用三氯乙酰亚氨酸酯方法连接相应的结构单元，开发了有效合成四糖1，GlcNAc-T II的底物，五糖9，GlcNAc-T III-V的底物以及修饰的类似物2-8和10-14的方法。 。特定的修饰底物类似物2-8和10-14可分别用于研究GlcNAc-T II和GlcNAc T III-V的底物特异性。修饰的四糖8和五糖14也可以分别用作GlcNAc-T IV和GlcNAc-T V的潜在特异性底物。