2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸 | 7226-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸
• 中文别名: 2-氟-alfa-d-2-脱氧-葡萄糖
• 英文名称: 2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: α-2-deoxy-2-fluoro-D-galactose；2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactose；2-deoxy-2-fluorogalactopyranose；2-deoxy-2-fluoro-D-galactose；2-deoxy-2-fluoro-alpha-D-galactopyranose；(2S,3R,4S,5R,6R)-3-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 7226-39-3；7241-17-0；28876-44-0；31077-88-0；38711-37-4；55449-80-4；62182-10-9；62182-14-3；86783-82-6；98856-45-2；98856-46-3；98856-44-1
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: ZCXUVYAZINUVJD-DVKNGEFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-1-Se-(4-methylbenzoyl)-1-seleno-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  硒基硫键连接的均质糖肽和糖蛋白：人“肝硒代谢物 A”的合成

  摘要：

  硒介绍：人肝硒代谢物 A 的合成和完整表征是通过使用稳健、高效和半胱氨酸特异性硒化方案完成的（参见方案；NaPi=磷酸钠）。硒基硫键足够稳定，可以使用原子检测方法对生物体液中的含硒糖缀合物进行定量。

  DOI：

  10.1002/anie.201106658
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 盐酸 、 二氟代氙 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  UDP-（2-脱氧-2-氟）-半乳糖的化学酶法合成及其与半乳糖基转移酶的相互作用的评估。

  摘要：

  发现尿苷5'-二磷酸-（2-脱氧-2-氟）半乳糖（UDP-2FGal）首次通过化学酶法制备和鉴定，是竞争性的β-1,4-半乳糖基转移酶抑制剂，具有Ki值为149 microM。这项研究支持糖基转移酶反应机制通过在异头中心形成的具有sp2特征的糖苷裂解过渡态来进行。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00263-5

文献信息

• Synthesis of 2-deoxy-2-fluorohexoses by fluorination of glycals in aqueous media
  作者：Mirko Diksic、Dean Jolly

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90191-5

  日期：1986.9

  and organic solvent-water with molecular fluorine and, for 18 F-labelled compounds, with [ 18 F]fluorine. Chemical yields of 40 and 10% were obtained for 2-deoxy-2-fluoro- d -glucose and 2-deoxy-2-fluoro- d -mannose, respectively, and 35 and 5% for 2-deoxy-2-fluoro- d -galactose ( 12 ) and 2-deoxy-2-fluoro- d -talose ( 13 ), respectively. In the fluorination of 3 , the chemical yields of 12 and 13 were

  摘要1,5-Anhydro-2-deoxy- d-arabino-（d -glucal），1,5-anhydro-2-deoxy- d-lyxo-（d -galactal）和3,4,6-tri-在水中和有机溶剂中对O-乙酰基1,5,5-脱水-2-脱氧-d-lyxo-己-1-烯醇（3,4,6-tri-O-乙酰基-d-半乳糖）（3）进行氟化-具有分子氟的水，以及对于18 F标记的化合物，具有[18 F]氟。2-脱氧-2-氟-d-葡萄糖和2-脱氧-2-氟-d-甘露糖的化学收率分别为40％和10％，2-脱氧-2-氟-d-甘露糖的化学收率分别为35％和5％。 d-半乳糖（12）和2-脱氧-2-氟-d-塔洛糖（13）。在氟化3中，化学产率12和13分别为38和6％。描述了2-脱氧-2-氟-d-己糖的1c分离。
• Crystal structures of retaining glycosytransferases
  申请人：——

  公开号：US20040096951A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to a crystal comprising the ligand binding pocket of a glycosyltransferase enzyme and optionally a donor molecule or analogue thereof and/or an acceptor molecule or analogue thereof. The present invention also relates to the use of such a crystal to identify ligands capable of modulating glycosyltransferase activity, and the use of such ligands in therapeutic applications.

  本发明涉及一种晶体，其中包括一种糖基转移酶酶的配体结合口袋，以及可选的供体分子或其类似物和/或受体分子或其类似物。本发明还涉及使用这样的晶体来识别能够调节糖基转移酶活性的配体，以及在治疗应用中使用这样的配体。
• HARADAHIRA, TERUSHI;MAEDA, MINORU;KAI, YASUNOBU;KOJIMA, MASAHARU, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 7, 721-729
  作者：HARADAHIRA, TERUSHI、MAEDA, MINORU、KAI, YASUNOBU、KOJIMA, MASAHARU

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CRYSTAL STRUCTURES OF RETAINING GLYCOSYLTRANSFERASES<br/>[FR] STRUCTURES CRISTALLINES DE GLYCOSYLTRANSFERASES DE RETENUE
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2002048320A2

  公开（公告）日：2002-06-20

  The present invention relates to a crystal comprising the ligand binding pocket of a glycosyltransferase enzyme and optionally a donor molecule or analogue thereof and/or an acceptor molecule or analogue thereof. The present invention also relates to the use of such a crystal to identify ligands capable of modulating glycosyltransferase activity, and the use of such ligands in therapeutic applications.
• Selenenylsulfide-Linked Homogeneous Glycopeptides and Glycoproteins: Synthesis of Human “Hepatic Se Metabolite A”
  作者：Omar Boutureira、Gonçalo J. L. Bernardes、Marta Fernández-González、Daniel C. Anthony、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.201106658

  日期：2012.2.6

  Introducing selenium: The synthesis and full characterization of human hepatic Se metabolite A has been accomplished by using a robust, efficient, and Cys‐specific selenenylation protocol (see scheme; NaPi=sodium phosphate). The selenenylsulfide linkage is sufficiently stable to allow quantification of Se‐containing glycoconjugates in biological fluids by using atomic detection methods.

  硒介绍：人肝硒代谢物 A 的合成和完整表征是通过使用稳健、高效和半胱氨酸特异性硒化方案完成的（参见方案；NaPi=磷酸钠）。硒基硫键足够稳定，可以使用原子检测方法对生物体液中的含硒糖缀合物进行定量。