2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸 | 28876-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸
• 英文名称: 2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluorogalactopyranose；2-fluoro-β-D-2-deoxy-galactopyranose；2-deoxy-2-fluoro-beta-D-galactose；(2R,3R,4S,5R,6R)-3-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 28876-44-0
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: ZCXUVYAZINUVJD-VFUOTHLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 盐酸 、 二氟代氙 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  UDP-（2-脱氧-2-氟）-半乳糖的化学酶法合成及其与半乳糖基转移酶的相互作用的评估。

  摘要：

  发现尿苷5'-二磷酸-（2-脱氧-2-氟）半乳糖（UDP-2FGal）首次通过化学酶法制备和鉴定，是竞争性的β-1,4-半乳糖基转移酶抑制剂，具有Ki值为149 microM。这项研究支持糖基转移酶反应机制通过在异头中心形成的具有sp2特征的糖苷裂解过渡态来进行。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00263-5

文献信息

• Synthesis of 2-deoxy-2-fluorohexoses by fluorination of glycals in aqueous media
  作者：Mirko Diksic、Dean Jolly

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90191-5

  日期：1986.9

  and organic solvent-water with molecular fluorine and, for 18 F-labelled compounds, with [ 18 F]fluorine. Chemical yields of 40 and 10% were obtained for 2-deoxy-2-fluoro- d -glucose and 2-deoxy-2-fluoro- d -mannose, respectively, and 35 and 5% for 2-deoxy-2-fluoro- d -galactose ( 12 ) and 2-deoxy-2-fluoro- d -talose ( 13 ), respectively. In the fluorination of 3 , the chemical yields of 12 and 13 were

  摘要1,5-Anhydro-2-deoxy- d-arabino-（d -glucal），1,5-anhydro-2-deoxy- d-lyxo-（d -galactal）和3,4,6-tri-在水中和有机溶剂中对O-乙酰基1,5,5-脱水-2-脱氧-d-lyxo-己-1-烯醇（3,4,6-tri-O-乙酰基-d-半乳糖）（3）进行氟化-具有分子氟的水，以及对于18 F标记的化合物，具有[18 F]氟。2-脱氧-2-氟-d-葡萄糖和2-脱氧-2-氟-d-甘露糖的化学收率分别为40％和10％，2-脱氧-2-氟-d-甘露糖的化学收率分别为35％和5％。 d-半乳糖（12）和2-脱氧-2-氟-d-塔洛糖（13）。在氟化3中，化学产率12和13分别为38和6％。描述了2-脱氧-2-氟-d-己糖的1c分离。
• Synthesis and hydrolysis of aryl fluoroglycosides
  作者：Christina Leclerc、Jacob St-Gelais、Samy Cecioni、Denis Giguère

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110232

  日期：2024.1

  In this work, we have used a new approach for the synthesis of aryl fluoroglycoside analogues. This strategy used a simple metal-mediated anomeric arylation leading to phenolic fluoroglycosides. Moreover, we determined the rate constants of the acid-catalyzed hydrolysis of original and known mono- and polyfluorinated aryl O- and S-glycosides. For simple phenyl O-fluoroglucosides, the pseudo-first order

  在这项工作中，我们使用了一种新方法来合成芳基氟糖苷类似物。该策略使用简单的金属介导的异头芳基化产生酚类氟糖苷。此外，我们还测定了原始和已知的单氟化芳基和多氟化芳基O-和S-糖苷的酸催化水解的速率常数。对于简单的苯基O-氟葡萄糖苷，β端基异构体的酸催化水解准一级速率常数小于α端基异构体。对于 4-羧基苯基O-半乳糖苷，速率常数变化如下：非氟化 > 6-脱氧-6-氟 > 3-脱氧-3-氟 ≈ 4-脱氧-4-氟 > 2-脱氧-2-氟 >多氟。最后，我们观察到与天然碳水化合物相比，随着集成氟原子数量的增加，水解速率常数减小。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• HARADAHIRA, TERUSHI;MAEDA, MINORU;KAI, YASUNOBU;KOJIMA, MASAHARU, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 7, 721-729
  作者：HARADAHIRA, TERUSHI、MAEDA, MINORU、KAI, YASUNOBU、KOJIMA, MASAHARU

  DOI：——

  日期：——
• ADVANCED DRUG DEVELOPMENT AND MANUFACTURING
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519A2

  公开（公告）日：2009-08-05