phenyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-D-galactopyranoside | 197663-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxane-3,4-diol
• CAS: 197663-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 297.335
• InChiKey: VDPWHERVMHFLNT-OZRWLHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸重复单元的合成

  摘要：

  肺炎链球菌的脂磷壁酸重复单元是复杂的假五糖（3）。它由一个核糖磷酸酯，一个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-半乳糖，一个葡萄糖和两个半乳糖胺残基组成，每个残基都不同地连接，但都在6位带有一个磷酸胆碱取代基。设计了用于有效和非对映控制的连接的嵌段（6 – 10），从而在完全脱保护后提供了高纯度的目标分子。生物学测试表明，缺少脂质部分的重复单元3不会刺激人类单核细胞（hMNCs）的促炎反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.088
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-azidogalactopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用包含 GalNAc-Ser 和 GalNAc-Thr 残基的糖引物体外合成粘蛋白型 O-聚糖

  摘要：

  已知蛋白质中丝氨酸或苏氨酸残基的粘蛋白型O-糖基化是主要的翻译后修饰之一。在这项研究中，两种新型烷基糖苷，N α -lauryl - O -(2-acetamido-2-deoxy-α- d -galactopyranosyl ) -l -serineamide (GalNAc-Ser-C12) 和N α -lauryl - O- (2-acetamido-2-deoxy-α- d -galactopyranosyl ) -l -threonineamide (GalNAc-Thr-C12) 作为糖类引物合成O型粘蛋白-细胞中的聚糖生物合成。用糖类引物孵育人胃癌 MKN45 细胞后，获得了 22 种糖基化产物，并使用液相色谱-质谱法和酶消化法分析了它们的结构。糖基化产物的量取决于糖类引物中的氨基酸残基。例如，体外T 抗原 (Galβ1-3GalNAc)、岩藻糖基-T (Fucα1-2Galβ1-3GalNAc)

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108495

文献信息

• Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1676

  日期：——

  Conjugates (3-5) of Tn, sialyl Tn and HIV-1-derived peptide antigen with a N-tetradecanoyl L-serine-β-alanine-containing D-glucosamine derivative, structurally related to lipid A, as an immunoadjuvant for the development of totally synthetic vaccines against cancers or HIV were synthesized. The mitogenic activity of compounds 3, 4 and 5 was stronger than that of lipid A analogs (1, 2).

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。
• An improved method for the synthesis of protected glycosyl fluorides from thioglycosides using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST)
  作者：Katsuhiko Suzuki、Yukishige Ito、Osamu Kanie

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.003

  日期：2012.10

  examined using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Although the reaction proceeded without N-bromosuccinimide (NBS), in some cases it was found that the electrophilicity of the Vilsmeier-type electrophilic sulfinium cation species was not sufficient for the activation of certain less-reactive thioglycosides. Here, we report the results of fluorination reactions of a series of monosaccharides using

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。
• Synthesis of the tumor associative α-aminooxy disaccharide of the TF antigen and its conjugation to a polysaccharide immune stimulant
  作者：Jean Paul Bourgault、Kevin R. Trabbic、Mengchao Shi、Peter R. Andreana

  DOI：10.1039/c4ob00128a

  日期：——

  The α-aminooxy derivative of the Thomsen–Friedenriech tumor associated carbohydrate antigen has been synthesized in 11 steps utilizing a D-GalN3 acceptor carrying a pre-installed α-N-hydroxysuccinimidyl moiety. The natural α linkage was prepared in high selectivity employing a suitably protected D-GalN3-thioglycoside donor with N-hydroxysuccinimide. With access to α-TF-ONH2, the preparation of the

  Thomsen-Friedenriech 肿瘤相关糖类抗原的 α-氨基氧基衍生物是通过 11 个步骤合成的，使用带有预安装的 α- N-羟基琥珀酰亚胺基部分的D- GalN 3受体。使用适当保护的D- GalN 3 -硫糖苷供体和N-羟基琥珀酰亚胺以高选择性制备天然 α 键。随着α-TF-ONH 2的获得，TF-PS A1候选疫苗的制备通过肟键的形成顺利进行。
• Total Synthesis of Lipoteichoic Acid of<i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Christian Marcus Pedersen、Ignacio Figueroa-Perez、Buko Lindner、Artur J. Ulmer、Ulrich Zähringer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.200906163

  日期：2010.3.29

  Mixed signals: The glycophospholipid 1, consisting of two cholinylphospho‐GalNAc units, two 2‐acetamino‐4‐amino‐2,4,6‐trideoxygalactose rings, three glucose residues each with different linkages to other sugar units, and a ribitolphosphate residue, has been synthesized. Target 1 is recognized by the immune system, but not by the TLR‐2 signaling receptor as previously postulated.

  混合信号：糖脂1由两个胆碱基磷酸-GalNAc单元，两个2-对乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基半乳糖环，三个葡萄糖残基（每个与其他糖单元的连接不同）和一个核糖磷酸残基组成，已经合成。目标1被免疫系统识别，但未被先前假定的TLR-2信号受体识别。
• Synthesis and Biological Evaluation of the Forssman Antigen Pentasaccharide and Derivatives by a One-Pot Glycosylation Procedure
  作者：Hiroshi Tanaka、Ryota Takeuchi、Mitsuru Jimbo、Nami Kuniya、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201203865

  日期：2013.2.25

  The synthesis and biological evaluation of the Forssman antigen pentasaccharide and derivatives thereof by using a one‐pot glycosylation and polymer‐assisted deprotection is described. The Forssman antigen pentasaccharide, composed of GalNAcα(1,3)GalNAcβ(1,3)Galα(1,4)Galβ(1,4)Glc, was recently identified as a ligand of the lectin SLL‐2 isolated from an octocoral Sinularia lochmodes. The chemo‐ and

  描述了通过单锅糖基化和聚合物辅助脱保护对福斯曼抗原五糖及其衍生物的合成和生物学评估。由GalNAcα（1,3）GalNAcβ（1,3）Galα（1,4）Galβ（1,4）Glc组成的Forssman抗原五糖最近被鉴定为从八齿窦中分离的凝集素SLL-2的配体。 lochmodes。通过使用Tf 2 O，TTBP和Ph 2 SO的混合物，将硫代半乳糖苷与半缩醛供体进行化学和α选择性糖基化反应，然后活化剩余的硫代糖苷，在单罐还原端提供三糖程序。五糖是通过N的α选择性糖基化制备的用2-叠氮基-1-羟基糖基供体对Troc保护的（Troc = 2,2,2,3-三氯乙氧基羰基）硫糖苷，然后通过一锅法将得到的二糖在三糖受体的C3羟基上糖基化。接下来，我们将一锅糖基化方法应用于五糖的合成，其中半乳糖胺单元被半乳糖单元部分和完全取代。通过建立的方法成功制备了三种可能的五糖中的Galα（1,3）GalNAc和Galα（1