(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-5-((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | 1063627-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-5-((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 1063627-86-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₇Si
• 分子量: 442.625
• InChiKey: ZGKWLKURTVEVJJ-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-5-((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-7-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  CH2连接的α（2,3）唾液酸半乳糖类似物的合成：在关键的爱尔兰-克莱森重排的立体选择性。

  摘要：

  CH 2连接的alpha（2,3）唾液酸半乳糖类似物是使用Ireland-Claisen重排有效合成的，该重排最近由我们小组开发，用于构建CF 2-唾液苷。对于CH 2-唾液酸的α-立体选择性形成，对重排的反应条件进行了优化。基于观察到的温度效应，讨论了爱尔兰-克莱森重排的立体选择性的起源。此外，借助于立体选择性二羟基化和脱氧，实现了重排产物的半乳糖单元上的2α-羟基的重建。

  DOI：

  10.1021/ol801519j
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 4-甲氧基苯基-Β-D-半乳糖苷 在 camphorsulfonic acid 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 101.0h， 以53%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-5-((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  CH2连接的α（2,3）唾液酸半乳糖类似物的合成：在关键的爱尔兰-克莱森重排的立体选择性。

  摘要：

  CH 2连接的alpha（2,3）唾液酸半乳糖类似物是使用Ireland-Claisen重排有效合成的，该重排最近由我们小组开发，用于构建CF 2-唾液苷。对于CH 2-唾液酸的α-立体选择性形成，对重排的反应条件进行了优化。基于观察到的温度效应，讨论了爱尔兰-克莱森重排的立体选择性的起源。此外，借助于立体选择性二羟基化和脱氧，实现了重排产物的半乳糖单元上的2α-羟基的重建。

  DOI：

  10.1021/ol801519j