Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-diazido-6-methoxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 287719-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-diazido-6-methoxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 287719-33-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₆O₅
• 分子量: 528.568
• InChiKey: BVOUVGOEYFGPPM-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  151.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-diazido-6-methoxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 碘甲烷 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到methyl (methyl 4-O-acetyl-2,3-diazido-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-D-甘露糖的β-糖苷，一种罕见的细菌细胞壁构建单元的合成前体。

  摘要：

  合成2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷衍生物，以制备2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-甘露糖醛酸的β-糖苷，一种细菌的稀有部分。寡糖。制备了直接的糖基供体4,6-二-O-乙酰基-2,3-二氮杂-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，并在糖基化反应中测试了其合成能力。还阐述了一种间接途径：将3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为β-D-甘露吡喃糖苷。顺式邻二叠氮功能成功地耐受了轻度酸性水解，三苯甲基化，琼斯氧化，TEMPO氧化，乙酰分解和TiBr（4）溴化的条件。

  DOI：

  10.1021/ol0058893
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-diazido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-diazido-6-methoxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-D-甘露糖的β-糖苷，一种罕见的细菌细胞壁构建单元的合成前体。

  摘要：

  合成2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷衍生物，以制备2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-甘露糖醛酸的β-糖苷，一种细菌的稀有部分。寡糖。制备了直接的糖基供体4,6-二-O-乙酰基-2,3-二氮杂-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，并在糖基化反应中测试了其合成能力。还阐述了一种间接途径：将3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为β-D-甘露吡喃糖苷。顺式邻二叠氮功能成功地耐受了轻度酸性水解，三苯甲基化，琼斯氧化，TEMPO氧化，乙酰分解和TiBr（4）溴化的条件。

  DOI：

  10.1021/ol0058893