(2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-Diazido-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 287719-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-Diazido-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 287719-35-1
• 化学式: C₇H₁₀N₆O₅
• 分子量: 258.194
• InChiKey: JRGLAGJIRREIKP-MZTCXBLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  173.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-Diazido-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 methyl (methyl 4-O-acetyl-2,3-diazido-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-D-甘露糖的β-糖苷，一种罕见的细菌细胞壁构建单元的合成前体。

  摘要：

  合成2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷衍生物，以制备2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-甘露糖醛酸的β-糖苷，一种细菌的稀有部分。寡糖。制备了直接的糖基供体4,6-二-O-乙酰基-2,3-二氮杂-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，并在糖基化反应中测试了其合成能力。还阐述了一种间接途径：将3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为β-D-甘露吡喃糖苷。顺式邻二叠氮功能成功地耐受了轻度酸性水解，三苯甲基化，琼斯氧化，TEMPO氧化，乙酰分解和TiBr（4）溴化的条件。

  DOI：

  10.1021/ol0058893
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-diazido-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 作用下， 以73%的产率得到(2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-Diazido-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-D-甘露糖的β-糖苷，一种罕见的细菌细胞壁构建单元的合成前体。

  摘要：

  合成2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷衍生物，以制备2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-甘露糖醛酸的β-糖苷，一种细菌的稀有部分。寡糖。制备了直接的糖基供体4,6-二-O-乙酰基-2,3-二氮杂-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，并在糖基化反应中测试了其合成能力。还阐述了一种间接途径：将3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为β-D-甘露吡喃糖苷。顺式邻二叠氮功能成功地耐受了轻度酸性水解，三苯甲基化，琼斯氧化，TEMPO氧化，乙酰分解和TiBr（4）溴化的条件。

  DOI：

  10.1021/ol0058893