N-methylbenzenophenanthridinone | 35118-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methylbenzenophenanthridinone
• 英文别名: N-methylbenzophenanthridone；6-methyl-6H-benzo[b]phenanthridin-5-one；6-Methyl-6H-benzo[b]phenanthridin-5-on；N-Methylbenzophenanthridon；N-Methyl-2,3-benzophenanthridon；6-methylbenzo[b]phenanthridin-5-one
• CAS: 35118-21-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: SDDMYCUOBHWSNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酞 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N-methylbenzenophenanthridinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and rearrangement of spiro[indan-2,3'-1',2',3',4'-tetrahydroisoquinolin-1'-ones]: a new approach to benzo[b]phenanthridinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a031

文献信息

• Internuclear cyclisation. Part XXIII. Formation and rearrangement of 2-methylisoindoline-1-spirocyclohexa-2′,5′-diene-3,4′-dione. Synthesis of the octahydro-derivative of an unsaturated dimer
  作者：D. M. Collington、D. H. Hey、C. W. Rees

  DOI：10.1039/j39680001017

  日期：——

  anilide-2-diazonium sulphate (VIII; O for S) decomposes in 18O-enriched water to give the dione (IV) with incorporation of 18O. This spiro-dienone forming reaction does not intervene in Pschorr cyclisations since trans-2-amino-α-(2- and 4-methoxyphenyl)cinnamic acids give 1- and 3-methoxyphenanthrene-10-carboxylic acid in high yield.

  N-甲基-4'-（甲硫基）苯甲腈-2-重氮盐（VIII）的分解产生2-甲基异吲哚啉-1-螺环己基-2'，5'-二烯-3,4'-二酮（IV）和甲硫醇，而不是相应的硫酮和甲醇。类似地，4'-甲氧基Ñ -methylbenzanilide -2-重氮硫酸盐（VIII; O代表S）中分解18 O型富集的水，得到二酮（IV）用的掺入18 O.此螺二烯酮形成反应不由于反式-2-氨基-α-（2-和4-甲氧基苯基）肉桂酸可高产率地生成1-和3-甲氧基菲-10-羧酸，因此可以干预Pschorr环化反应。
• Internuclear cyclisation. Part IX. Abnormal reactions of 2-amino-N-methylbenzanilides containing ortho-substituents
  作者：D. H. Hey、D. G. Turpin

  DOI：10.1039/jr9540002471

  日期：——
• Grimshaw, James; Haslett, Reginald J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 657 - 660
  作者：Grimshaw, James、Haslett, Reginald J.

  DOI：——

  日期：——
• Hey et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1972, p. 113,116
  作者：Hey et al.

  DOI：——

  日期：——
• ALONSO, RICARDO;CASTEDO, LUIS;DOMINGUEZ, DOMINGO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 424-428
  作者：ALONSO, RICARDO、CASTEDO, LUIS、DOMINGUEZ, DOMINGO

  DOI：——

  日期：——