(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl azide | 148016-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl azide
• 英文别名: (E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-acryloyl azide；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl azide
• CAS: 148016-69-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: CCDKLLSPHMFWLQ-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl azide 在 三乙基硅烷 作用下， 以 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cationic reduction of 2-aryl-1-N-(ethoxycarbonyl)enamines to 2-arylethylamine carbamates

  摘要：

  2-Aryl-1-N-carboalkoxyenamines (enamides) are selectively reduced to the corresponding 2-arylethylamine carbamates by Et3SiH in the presence of CF3COOH in excellent yields. The reduction proceeds by addition of hydride at C-1 and the rate-limiting step involves proton transfer from CF3COOH. This reduction is useful for preparation of isotopically labeled arylethylamines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01780-4
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用 Al-H2O/NaOH 的两室氢化反应：获得药物

  摘要：

  在这项研究中，报道了一种使用两室反应器在短反应时间内进行氢化反应的有效方法。该过程涉及在NaOH存在下使用铝-水异位产生H 2气体。该技术用于还原各种官能团，包括羰基、硝基、烯烃、炔烃和叠氮化物。该方法还用于化学选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物中的双键。该技术的潜力已通过几种关键原材料和上市药物的快速交付得到证明。此外，该方法还进一步扩展到使用D 2 O进行同位素标记。整个过程安全且在标准通风柜环境下操作，确保了有机合成领域研究人员的实用性和便利性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01959

文献信息

• Neue 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0527458A1

  公开（公告）日：1993-02-17

  Verbindungen der Formel I in der AValenz, eine gerade oder eine verzweigte Alkylkette mit 1 bis 5 C-Atomen Xeine -NR-CO- (Amid) oder eine -NR-CO-NR-(Harnstoff) Gruppe, in der R ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest darstellt, und Yeine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen, die durch einen Aryl-, Hetaryl- Aryloxy-, oder Arylthio-Rest substituiert sein kann, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-, oder einen Arylrest darstellt, wobei der betreffende Aryl- bzw. Hetarylrest jeweils ein bis dreifach in allen möglichen Positionen am Ring durch CN, Hydroxymethyl, Methylendioxy-, Halogen, Tri-fluormethyl, C₁-C₄- Alkyl, Amino, C₁-C₄-Acylamino, Di-(C₁-C₄)-alkylamino, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Carboxyl, Oxyessigsäureethylester oder Nitro substituiert sein kann, bedeuten, mit der Maßgabe, daß Y nur unsubstituiertes Phenyl bedeutet, wenn A eine andere Bedeutung als -CH₂- oder -CH₂-CH₂- hat, sowie deren pharmakologische unbedenkliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Stoffwechselerkrankungen.

  式 I 的化合物 中 A为具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链烷基 X 是-NR-CO-（酰胺）或-NR-CO-NR-（脲）基团，其中 R 是氢原子或 C₁-C₄ 烷基。 和 Y 代表具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和烃链，可被芳基、庚 基、芳氧基或芳硫基、C₃-C₆-环烷基或芳基取代，其中的芳基或庚 基在每种情况下代表 1 至 3 个碳原子。氨基、C₁-C₄-酰氨基、二（C₁-C₄）-烷基氨基、羟基、C₁-C₄-烷氧基、羧基、氧乙酸乙酯或硝基、 可指 但如果 A 具有除-CH₂- 或-CH₂-CH₂- 以外的含义，则 Y 仅指未取代的苯基、 及其药理上可接受的盐、制备工艺和含有这些化合物的治疗代谢疾病的药物。
• [EN] NEW 3,5-DI-TERT.BUTYL-4-HYDROXYPHENYL DERIVATIVES, METHODS OF PREPARING THEM AND DRUGS CONTAINING THEM
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1993004035A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (DE) Verbindungen der Formel (I), in der A Valenz, eine gerade oder eine verzweigte Alkylkette mit 1 bis 5 C-Atomen; X eine -NR-CO-(Amid) oder eine -NR-CO-NR-(Harnstoff) Gruppe, in der R ein Wasserstoffatom oder einen C1-C4-Alkylrest darstellt, und Y eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen, die durch einen Aryl-, Hetaryl-,Aryloxy- oder Arylthio-Rest substituiert sein kann, einen C3-C6-Cycloalkyl-, oder einen Arylrest darstellt, wobei der betreffende Aryl- bzw. Hetarylrest jeweils ein bis dreifach in allen möglichen Positionen am Ring durch CN, Hydroxymethyl, Methylendioxy-, Halogen, Tri-fluormethyl, C1-C4-Alkyl, Amino, C1-C4-Acylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Carboxyl, Oxyessigsäureethylester oder Nitro substituiert sein kann, bedeuten, mit der Maßgabe, daß Y nur unsubstituiertes Phenyl bedeutet, wenn A eine andere Bedeutung als -CH2- oder -CH2-CH2- hat, sowie deren pharmakologische unbedenkliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Stoffwechselerkrankungen.(EN) Described are compounds of formula (I), in which A is a valency bond or a straight or branched alkyl chain with 1 to 5 C-atoms; X is an -NR-CO (amide) or -NR-CO-NR- (urea) group in which R is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and Y is a straight or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon chain with 1 to 6 C-atoms (which may be substituted by an aryl, hetero-aryl, aryloxy or arylthio group), a C3-C6 cycloalkyl group or an aryl group, whereby the aryl or hetero-aryl group may be substituted in any possible positions on the ring with one to three CN, hydroxymethyl, methylenedioxy, halogen, trifluoromethyl, C1-C4 alkyl, amino, C1-C4 acylamino, di-(C1-C4)-alkylamino, hydroxy, C1-C4 alkoxy, carboxy, oxyacetic acid ethyl ester or nitro groups, with the provision that Y may only be an unsubstituted phenyl group when A is anything other than -CH2- or -CH2-CH2, as well as the pharmacologically acceptable salts of such compounds. The invention also concerns methods of preparing such compounds, and drugs containing them for the treatment of metabolic disorders.(FR) Composés de formule (I), dans laquelle A désigne une valence, une chaîne alkyle droite ou ramifiée de 1 à 5 atomes de carbone, X désigne un groupe -NR-CO- (amide) ou -NR-CO-NR- (urée) où R représente un atome d'hydrogène ou un reste alkyle en C1-C4, et Y désigne une chaîne hydrocarbonée droite ou ramifiée, saturée ou insaturée de 1 à 6 atomes de carbone, pouvant être substituée par une reste aryle, hétaryle, aryloxy ou arylthio, ou bien désigne un reste cyclo-alkyle ou un reste aryle en C3-C6, lesdits restes aryle ou hétaryle pouvant être substitués chacun, une à trois fois, en toutes les positions possibles sur le cycle, par un CN, un hydroxy-méthyle, méthylènedioxy, halogène, trifluorométhyle, alkyle en C1-C4, amino, acylamino en C1-C4, di-(C1-C4)-alkyl-amino, hydroxy, alkoxy en C1-C4, carboxyle, éthylester d'acide oxyacétique ou nitro, à la condition que Y désigne uniquement un phényle non substitué lorsque A a une autre signification que -CH2- ou -CH2-CH2-, ainsi que leurs sels pharmacologiquement acceptables, leur procédé de fabrication et des médicaments renfermant ces composés pour le traitement de maladies du métabolisme.

  (DE) Verbindungen der Formel (I), in der A Valenz, eine gerade oder eine verzweigte Alkylkette mit 1 bis 5 C-Atomen; X eine -NR-CO-(Amid) oder eine -NR-CO-NR-(Harnstoff) Gruppe, in der R ein Wasserstoffatom oder einen C1-C4-Alkylrest darstellt, und Y eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen, die durch einen Aryl-, Hetaryl-,Aryloxy- oder Arylthio-Rest substituiert sein kann, einen C3-C6-Cycloalkyl-, oder einen Arylrest darstellt, wobei der betreffende Aryl- bzw. Hetarylrest jeweils ein bis dreifach in allen möglichen Positionen am Ring durch CN, Hydroxymethyl, Methylendioxy-, Halogen, Tri-fluormethyl, C1-C4-Alkyl, Amino, C1-C4-Acylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Carboxyl, Oxyacetic acid ethyl ester oder Nitro substituiert sein kann, bedeuten, mit der Maßgabe, daß Y nur unab hippocarbons: in F-Rdvand的意图是要描述一种化合物的结构及其药理学性质。这种化合物的化学式为(I)，其中A是一个价键基团，或者是一个直链或分枝的碳链，含有1到5个碳原子；X是一个氨基酰胺基团或尿素基团，其中R是一个氢原子或是1到4个碳的烷基；Y则是一个直链或分枝的碳链，含有1到6个碳原子，可能被苯基、杂环基、甲氧基、硫化基或环烷基取代，具体来说，Aryl-或Hétéralyl-基团可以被CN、甲氧氢基、甲基二甲氧基、卤素、三角氟基、C1-C4烷基、氨基、C1-C4酰氨基、二(C1-C4)-烷基二胺基、羟基、C1-C4氧基、羧基、Oxyacetic酸乙酯或硝基等在一个到三个不同的位置取代，同时说的是Y只能是非取代的苯基，当A不是-CH2-或- - -时。 此外，这种化合物的硝酸盐、制备方法及含有这种化合物的药品用于治疗代谢性疾病。 (EN) Described are compounds of formula (I), in which A is a valency bond or a straight or branched alkyl chain with 1 to 5 C-Atoms; X is an -NR-CO (amide) or -NR-CO-NR- (urea) group in which R is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and Y is a straight or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon chain with 1 to 6 C-Atoms (which may be substituted by an aryl, hetero-aryl, aryloxy or arylthio group), a C3-C6 cycloalkyl group or an aryl group, whereby the aryl or hetero-aryl group may be substituted in any possible positions on the ring with one to three CN, hydroxymethyl, methylenedioxy, halogen, trifluoromethyl, C1-C4 alkyl, amino, C1-C4 acylamino, di-(C1-C4)-alkylamino, hydroxy, C1-C4 alkoxy, carboxy, oxyacetic acid ethyl ester or nitro groups, with the provision that Y may only be an unsubstituted phenyl group when A is anything other than - - or - - , as well as the pharmacologically acceptable salts of such compounds. The invention also concerns methods of preparing such compounds, and drugs containing them for the treatment of metabolic disorders. (FR) Composés de formule (I), dans laquelle A désigne une valence, une chaîne alkyle droite ou ramifiée de 1 à 5 atomes de carbone, X désigne un groupe -NR-CO- (amide) ou -NR-CO-NR- (urée) où R désigne un atome d'hydrogène ou un reste alkyl en C1-C4, et Y désigne une chaîne hydrocarbonée droite ou ramifiée, saturée ou insaturée de 1 à 6 atomes de carbone, pouvant être substituée par une reste aryle, hétéralyl, aryloxy ou arylthio, ou bien désigne un reste cyclo-alkyl ou un reste aryle en C3-C6, lesdits restes aryle ou hétéralyl pouvant être substitués chacun, une à trois fois, en toutes les positions possibles sur le cycle, par un CN, un hydroxy-méthyle, méthylènesdayeoxy, halogène, trifluorométhyle, alkyl en C1-C4, amino, acylamino en C1-C4, di-(C1-C4)-alkyl-amino, hydroxy, alkoxy en C1-C4, carboxyle, éthylester d'acide oxyacétique ou nitro, à la condition que Y désigne uniquement un phényle non substitué lorsque A a une autre signification que - - ou - - -, ainsi que leurs sels pharmacologiquement acceptables, leur procédé de fabrication et des médicaments renfermant ces composés pour le traitement de maladies du métabolisme.
• Synthesis and evaluation of ureido and vinylureidopenicillins as inhibitors of intraruminal lactic acid production
  作者：Robin D. Clark、Joan M. Caroon、Ian T. Harrison、Arthur F. Kluge、Stefan H. Unger、Howard R. Spires、Thomas R. Mathews

  DOI：10.1021/jm00142a024

  日期：1981.10

  A series of 14 vinylureidopenicillins and a series of 9 ureidopenicillins were prepared by reaction of 6-aminopenicillanic acid with vinyl isocyanates and isocyanates. These compounds were evaluated for their potential to protect ruminants against lactic acidosis. The compounds were tested for inhibition of in vitro ruminal lactic and propionic acid production, and six compounds inhibited lactic acid production to less than 10% of control at doses of 0.31 microgram/mL or lower, whereas they did not inhibit propionic acid production at doses greater than 10 micrograms/mL. The most active compounds also were screened for general antibacterial activity and were found to be weakly active against Gram-positive bacteria. The structure--activity relationships are discussed for both series. Triethylammonium 6-[3[2-(4-tert-butylphenyl)vinyl]ureido]penicillanate (4) was chosen for evaluation as an inhibitor of intraruminal lactic acidosis in vivo.
• Jung, Michael E.; Miller, Steven J., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 839 - 853
  作者：Jung, Michael E.、Miller, Steven J.

  DOI：——

  日期：——
• NEUE 3,5-DI-TERT.BUTYL-4-HYDROXYPHENYL-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0600949A1

  公开（公告）日：1994-06-15