E-ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenylcarbamate | 129819-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: E-ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenylcarbamate
• 英文别名: ethyl N-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]carbamate
• CAS: 129819-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: MECISOMXQHAJOU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenylcarbamate 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到ethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cationic reduction of 2-aryl-1-N-(ethoxycarbonyl)enamines to 2-arylethylamine carbamates

  摘要：

  2-Aryl-1-N-carboalkoxyenamines (enamides) are selectively reduced to the corresponding 2-arylethylamine carbamates by Et3SiH in the presence of CF3COOH in excellent yields. The reduction proceeds by addition of hydride at C-1 and the rate-limiting step involves proton transfer from CF3COOH. This reduction is useful for preparation of isotopically labeled arylethylamines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01780-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl azide 以 甲苯 为溶剂， 生成 E-ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cationic reduction of 2-aryl-1-N-(ethoxycarbonyl)enamines to 2-arylethylamine carbamates

  摘要：

  2-Aryl-1-N-carboalkoxyenamines (enamides) are selectively reduced to the corresponding 2-arylethylamine carbamates by Et3SiH in the presence of CF3COOH in excellent yields. The reduction proceeds by addition of hydride at C-1 and the rate-limiting step involves proton transfer from CF3COOH. This reduction is useful for preparation of isotopically labeled arylethylamines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01780-4

文献信息

• Jung, Michael E.; Miller, Steven J., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 839 - 853
  作者：Jung, Michael E.、Miller, Steven J.

  DOI：——

  日期：——
• JUNG, MICHAEL E.;MILLER, STEVEN J., HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 839-853
  作者：JUNG, MICHAEL E.、MILLER, STEVEN J.

  DOI：——

  日期：——