1-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol | 590420-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 590420-39-6
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: VZVDMASKBWNTEF-ULVQEXTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 {3-[(1R,3S,5R)-6,6-Dimethyl-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-bicyclo[3.1.1]hept-(2E)-ylidene]-prop-1-ynyl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  钴介导的基于萜烯的杂化物的合成方法。

  摘要：

  [结构：见正文]使用从商业（1R）-（-）-myrtenal获得的炔丙基衍生物与不同的芳香亲核试剂之间的尼古拉斯反应，制备了I型和II型二钴-β-pine烯杂化物。该方法适用于制备密集功能化的基于生物有机金属天然产物的杂合体，如制备β-pine烯-新环戊烷杂合体所证明的。

  DOI：

  10.1021/ol034483y
• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到1-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴介导的基于萜烯的杂化物的合成方法。

  摘要：

  [结构：见正文]使用从商业（1R）-（-）-myrtenal获得的炔丙基衍生物与不同的芳香亲核试剂之间的尼古拉斯反应，制备了I型和II型二钴-β-pine烯杂化物。该方法适用于制备密集功能化的基于生物有机金属天然产物的杂合体，如制备β-pine烯-新环戊烷杂合体所证明的。

  DOI：

  10.1021/ol034483y

文献信息

• Cobalt-Mediated Approach for the Synthesis of Terpene-Based Hybrids
  作者：Elsa Álvaro、María C. de la Torre、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/ol034483y

  日期：2003.7.1

  [structure: see text] Dicobalt-beta-pinene hybrids of types I and II have been prepared using a Nicholas reaction between propargyl derivatives, obtained from commercial (1R)-(-)-myrtenal, and different aromatic nucleophiles. The method is suitable for the preparation of densely functionalized bio-organometallic natural product-based hybrids, as demonstrated by the preparation of a beta-pinene-neoclerodane

  [结构：见正文]使用从商业（1R）-（-）-myrtenal获得的炔丙基衍生物与不同的芳香亲核试剂之间的尼古拉斯反应，制备了I型和II型二钴-β-pine烯杂化物。该方法适用于制备密集功能化的基于生物有机金属天然产物的杂合体，如制备β-pine烯-新环戊烷杂合体所证明的。
• The Nicholas Approach to Natural Product Hybrids
  作者：Elsa Álvaro、María C. de la Torre、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.200600136

  日期：2006.8.16

  product hybrid compounds. These intermolecular reactions have a low selectivity and are scarcely efficient for non-conjugated cations, but they are highly efficient to produce new terpene structures through an intramolecular reaction pathway. The use of cations derived from natural product derived [Co(2)(CO)(6)]-enyne complexes is, in contrast, a highly efficient regio- and stereoselective procedure

  萜烯基支架的分子间尼古拉斯反应是获得天然产物杂化化合物的绝佳途径。这些分子间反应具有低选择性并且对于非共轭阳离子几乎没有效率，但是它们通过分子内反应途径高效产生新的萜烯结构。相比之下，使用天然产物衍生的[Co（2）（CO）（6）]-烯炔配合物衍生的阳离子是一种高效的区域选择性和立体选择性方法，可制备非常复杂的结构，并结合了各种稠密功能化或不稳定的部分。因此，β-pine烯-二萜-生物碱或同型杂化物可以完全立体，区域和位点选择性的方式进入。通过选择酒精的性质，该方法可有效地区分不同的炔丙基位置，是由炔类衍生的阳离子，反应性最强。以此方式制备了具有类固醇-萜烯-吲哚骨架的嵌合体38。