Dibenzyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-galactopyranosyl phosphite | 153659-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dibenzyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-galactopyranosyl phosphite
• 英文别名: dibenzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopuranosyl phosphite
• CAS: 153659-02-0
• 化学式: C₄₁H₄₃O₇P
• 分子量: 678.762
• InChiKey: HNNROQOBEUOENK-HKJKEXGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-galactopyranosyl phosphite 在 palladium hydroxide - carbon 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 5-[[(2S,3S)-1-[[(1S,2R)-1-carboxy-2-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxypropyl]amino]-3,4-dihydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸糖基方法合成唾液酸路易斯 X 模拟物和相关结构并评价 E-选择素抑制

  摘要：

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。

  DOI：

  10.1021/ja952265x
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二乙基胺基膦 、 (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 四氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dibenzyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-galactopyranosyl phosphite 、 Dibenzyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-galactopyranosyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl Phosphites as Glycosylation Reagents: Scope and Mechanism

  摘要：

  The glycosylation reactions with glycosyl phosphites in the presence of catalytic amounts of TMSOTf at low temperature have been studied with different donors and accepters for the synthesis of several glycosides, including O-glycosides, S-glycosides, C-glycosides, and glycopeptides. Mechanistic investigations of the reactions indicate that the glycosyl phosphite is activated by either TfOH or TMSOTf, depending on how the substrates are mixed. When the acceptor is treated with TMSOTf first, the glycosyl phosphite is activated by the resulting TfOH. The glycosyl phosphite can also be activated by TMSOTf directly. The best result is, however, to mix the acceptor and TMSOTf first, followed by addition of the glycosyl phosphite.

  DOI：

  10.1021/jo00083a032