(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid benzyl ester | 89077-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 89077-02-1
• 化学式: C₄₅H₄₇NO₉
• 分子量: 745.869
• InChiKey: MRNLFUYSMBEDFL-DDQBGKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-(α-L-Fucopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Peters, Stefan; Lowary, Todd L.; Hindsgaul, Ole, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3017 - 3022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸苯醚 、 perbenzyl fucosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peters, Stefan; Lowary, Todd L.; Hindsgaul, Ole, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3017 - 3022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Sialyl Lewis X Mimetics and Related Structures Using the Glycosyl Phosphite Methodology and Evaluation of E-Selectin Inhibition
  作者：Chun-Cheng Lin、Makoto Shimazaki、Marie-Pierre Heck、Shin Aoki、Ruo Wang、Teiji Kimura、Helena Ritzèn、Shuichi Takayama、Shih-Hsiung Wu、Gabriel Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja952265x

  日期：1996.1.1

  reactivity and stereoselectivity, and the application of this methodology to the synthesis of Lewis X (Lex), Lewis Y (Ley), glycopeptides, and sialyl Lewis X (SLex) mimetics. Both α-O-fucosyl-l-threonine and α-O-fucosyl-(1R,2R)-2-aminocyclohexanol were found to be effective templates for the chemical/enzymatic synthesis of SLex mimetics, and some fucopeptides prepared were 5−10 times more active than SLex as

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。
• Peters, Stefan; Lowary, Todd L.; Hindsgaul, Ole, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3017 - 3022
  作者：Peters, Stefan、Lowary, Todd L.、Hindsgaul, Ole、Meldal, Morten、Bock, Klaus

  DOI：——

  日期：——