1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one | 101032-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• 英文别名: 3-methyl-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)butan-1-one；3-Methyl-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl) butan-1-one
• CAS: 101032-04-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: RHLPCBONDWAJLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one 在 Adam’s catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溴 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 Dimethyl 2,4,6-trimethoxy-5-(3-methylbutyl)benzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从巨桉中分离的新型间苯三酚衍生物Grandinal的首次全合成

  摘要：

  Grandinal (1) 的第一次全合成是通过 jensenone 衍生物 (2) 和由 Grandinol (4) 氧化产生的邻醌甲基化物 (3) 的仿生环加成反应完成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.210
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  间苯三酚衍生物作为抗肿瘤剂：合成、生物活性评价和分子对接研究

  摘要：

  从Dryopteris fragrans (L.) Schott 中分离的间苯三酚化合物显示出多种生物活性，例如抗癌和抗炎。在这项研究中，我们围绕间苯三酚的支架和合成的间苯三酚衍生物A1-A9、B1-B9和C1-C3进行了许多修改。我们合成了这些化合物，并通过体外 MTT 测定研究了它们对四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Hela、HepG2 细胞系）的影响。结果表明，所有化合物均对癌细胞系表现出一定的抗增殖活性，对MCF-7具有良好的抑制作用，其中化合物C2的IC 50最好值 18.49 μM，超过 5-氟尿嘧啶。此外，细胞凋亡试验表明化合物C2以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。此外，分子对接分析的结果解释了活性化合物与靶蛋白 4I22 和 1OG5 的活性位点之间可能的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02828-0

文献信息

• Total synthesis necessitates revision of the structure of robustadials
  作者：Kasturi. Lal、Eugene A. Zarate、Wiley J. Youngs、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/ja00266a039

  日期：1986.3

  A partir de trimethoxy-1,3,5 benzene, synthese du dihydroxy-5',7' dimethyl-2,2 isobutyl-4' spiro [bicyclo [3.2.0] heptane-3:2'-chromannedicarbaldehyde-6',8']; ce compose n'est pas identique au robustadial A auquel on assigne une structure norbornane a la place du bicyclo [3.2.0] heptane

  A partir de三甲氧基-1,3,5苯，合成二羟基-5',7'二甲基-2,2异丁基-4'螺[双环[3.2.0]庚烷-3:2'-色胺二甲醛-6'， 8']; ce compose n'est pas identique aurobustadial A auquel on assigne une structure norbornane a la place du bicyclo [3.2.0] 庚烷
• First stereoselective total synthesis of macrocarpal C: structure elucidation of macrocarpal G
  作者：Tetsuaki Tanaka、Hidenori Mikamiyama、Kimiya Maeda、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka、Toshimasa Ishida、Yasuko In

  DOI：10.1039/a705231f

  日期：——

  The first stereoselective total synthesis of macrocarpal C is achieved via a coupling reaction of a silyl dienol ether with a novel hexasubstituted benzene chromium tricarbonyl complex as an optically active benzyl cation equivalent, thereby clarifying the identity of macrocarpal C and G.

  首次实现了大果壳素C的立体选择性全合成，该合成通过硅醚二烯醇与新型六取代苯铬三羰基复合物（作为光学活性苄基阳离子等价物）的偶联反应完成，从而阐明了大果壳素C和大果壳素G的身份。
• A Novel Parkinson’s Disease Drug Candidate with Potent Anti-neuroinflammatory Effects through the Src Signaling Pathway
  作者：Ya-Dan Wang、Xiu-Qi Bao、Song Xu、Wen-Wen Yu、Sheng-Nan Cao、Jin-Ping Hu、Yan Li、Xiao-Liang Wang、Dan Zhang、Shi-Shan Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00976

  日期：2016.10.13

  mice at a median lethal dose (LD50) >5000 mg/kg. Its in vivo efficacy was demonstrated in 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP)- and MPTP/probenecid (prob)-induced subacute and chronic PD models, respectively, and α-synuclein transgenic mice. Mechanistic studies revealed neuroinflammation inhibition by targeting Src/phosphatase and tensin homologue deleted on chromosome 10 (PTEN)/Akt signaling

  帕金森氏病（PD）是一种与年龄有关的神经退行性疾病，目前有许多药物治疗方法，但大多数都会引起严重的副作用。因此，迫切需要能够阻止疾病进展并允许长期给药的新型治疗策略。神经炎症在PD的发病机理中起关键作用。在这里，我们报告发现和优化间苯三酚衍生物，一类新型的抗神经炎化合物。对命中化合物3-甲基-1-（2,4,6-三羟基苯基）丁-1-的结构修饰产生了43种衍生物，包括临床前候选药物（化合物21），具有良好的体外抗神经炎作用，具有良好的体外抗炎性。在中等致死剂量下小鼠血脑屏障穿透力和理想的安全裕度（LD 50）> 5000 mg / kg。分别在1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）-和MPTP / probenecid（prob）诱导的亚急性和慢性PD模型以及α-突触核蛋白转基因模型中证明了其体内功效老鼠。机理研究表明，通过靶向10号染色体（PTEN）/ Akt信号缺失的Src
• Robustadials. 2. Total synthesis of the bicyclo[3.2.0]heptane structure proposed for robustadials A and B
  作者：Kasturi Lal、Eugene A. Zarate、Wiley J. Youngs、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00251a005

  日期：1988.8
• Total Synthesis of (−)-Macrocarpal C. Stereoselective Coupling Reaction with a Novel Hexasubstituted Benzene Cr(CO)₃ Complex as a Biomimetic Chiral Benzyl Cation Equivalent
  作者：Tetsuaki Tanaka、Hidenori Mikamiyama、Kimiya Maeda、Chuzo Iwata、Yasuko In、Toshimasa Ishida

  DOI：10.1021/jo981413+

  日期：1998.12.1

  The first total synthesis of (-)-macrocarpal C (3) is described. The synthesis features a highly stereoselective coupling reaction of silyldienol ether 6 with biomimetic benzyl cation species (R)- and (S)-B, which were generated from novel hexasubstituted benzene chromium tricarbonyl complexes (R)- and (S)-17. At the final step of the total synthesis, we developed the tris-O-demethylation of macrocarpal C trimethyl ether 34 under basic conditions using lithium p-thiocresolate. Moreover, spectroscopic evidence shows that the synthetic (-)-3 is identical to natural macrocarpal G (4).