2,3-dibromo-6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine | 462628-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dibromo-6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine
• 英文别名: 4',5'-dibromodibenzo-24-crown-8-ether；14,15-Dibromo-2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaene；14,15-dibromo-2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaene
• CAS: 462628-60-0
• 化学式: C₂₄H₃₀Br₂O₈
• 分子量: 606.305
• InChiKey: KQDMVNVWCITUCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 2,3-dibromo-6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,3-dicyano-6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine
  参考文献：
  名称：

  Tetra-(benzo-24-crown-8)-phthalocyanines as a platform for supramolecular ensembles: Synthesis and interaction with viologen

  摘要：

  报告了一系列新型四（苯并-24-冠-8）-酞菁（Mg(II)、Ni(II) 和 Co(II)）的合成，以及自由基配体及其 Zn(II) 和 Cu(II) 复合物的改进程序。通过在溶液中进行紫外-可见吸收和 EPR 光谱研究，考察了这些酞菁在与紫罗兰烯（[式：见正文]-二（丁-3-炔基）-4,4[式：见正文]-联吡啶鎓）相互作用时发生超分子共面二聚化的趋势。酞菁中金属阳离子的性质、浓度以及溶剂都会影响组装过程。

  DOI：

  10.1142/s1088424620500297
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}benzene 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 2,3-dibromo-6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine
  参考文献：
  名称：

  Tetra-(benzo-24-crown-8)-phthalocyanines as a platform for supramolecular ensembles: Synthesis and interaction with viologen

  摘要：

  报告了一系列新型四（苯并-24-冠-8）-酞菁（Mg(II)、Ni(II) 和 Co(II)）的合成，以及自由基配体及其 Zn(II) 和 Cu(II) 复合物的改进程序。通过在溶液中进行紫外-可见吸收和 EPR 光谱研究，考察了这些酞菁在与紫罗兰烯（[式：见正文]-二（丁-3-炔基）-4,4[式：见正文]-联吡啶鎓）相互作用时发生超分子共面二聚化的趋势。酞菁中金属阳离子的性质、浓度以及溶剂都会影响组装过程。

  DOI：

  10.1142/s1088424620500297

文献信息

• A supramolecular approach for the formation of fullerene–phthalocyanine dyads
  作者：M. Victoria Martínez-Díaz、Nicolette S. Fender、M. Salomé Rodríguez-Morgade、Marcos Gómez-López、François Diederich、Luis Echegoyen、J. Fraser Stoddart、Tomás Torres

  DOI：10.1039/b110270m

  日期：2002.6.21

  A supramolecular Pc–C60 dyad with pseudorotaxane-like geometry has been assembled in solution by the threading of a dibenzylammonium unit attached to a fullerene through the crown ether of an unsymmetrically substituted phthalocyanine, which contains a DB24C8 moiety. Spectroscopic data as well as electrochemical studies suggest a conformation for the complex in which the two bulky subunits are far apart from each other, thus preventing electronic interactions between both electroactive subunits.

  通过将连接到富勒烯上的二苄基铵单元穿过含有 DB24C8 分子的非对称取代酞菁的冠醚，在溶液中组装出了一种具有类似假紫杉醇几何形状的超分子 PcâC60 二元体。光谱数据和电化学研究表明，在该复合物的构象中，两个笨重的亚基彼此相距甚远，从而阻止了两个电活性亚基之间的电子相互作用。
• Tetra-(benzo-24-crown-8)-phthalocyanines as a platform for supramolecular ensembles: Synthesis and interaction with viologen
  作者：Evgeniya A. Safonova、Jennifer A. Wytko、Jean Weiss、Elena A. Ugolkova、Nikolay N. Efimov、Vadim V. Minin、Yulia G. Gorbunova、Aslan Yu. Tsivadze

  DOI：10.1142/s1088424620500297

  日期：2020.9

  The synthesis of a series of novel tetra-(benzo-24-crown-8)-phthalocyanines (Mg(II), Ni(II) and Co(II)) as well as a modified procedure for the free-base ligand and its Zn(II) and Cu(II) complexes are reported. The tendency of these phthalocyanines to undergo supramolecular cofacial dimerization induced by interaction with a viologen ([Formula: see text]-di(but-3-ynyl)-4,4[Formula: see text]-bipyridinium) was investigated by UV-vis absorption and EPR spectral studies in solution. The nature of the metal cation in phthalocyanine, the concentration, as well as the solvent all influenced the assembly processes.

  报告了一系列新型四（苯并-24-冠-8）-酞菁（Mg(II)、Ni(II) 和 Co(II)）的合成，以及自由基配体及其 Zn(II) 和 Cu(II) 复合物的改进程序。通过在溶液中进行紫外-可见吸收和 EPR 光谱研究，考察了这些酞菁在与紫罗兰烯（[式：见正文]-二（丁-3-炔基）-4,4[式：见正文]-联吡啶鎓）相互作用时发生超分子共面二聚化的趋势。酞菁中金属阳离子的性质、浓度以及溶剂都会影响组装过程。