(1R)-1-propyl-3-butenyl (5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy-]6-heptenoate | 1190042-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-propyl-3-butenyl (5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy-]6-heptenoate
• 英文别名: (1R)-1-propyl-3-butenyl (5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-6-heptenoate；[(4R)-hept-1-en-4-yl] (5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-enoate
• CAS: 1190042-34-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: QZKOWXTVFPCQJS-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-propyl-3-butenyl (5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy-]6-heptenoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 putaminoxin
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Stagonolide-F, Putaminoxin and Aspinolide-A

  摘要：

  通过利用（S）和（R）-苹果酸，实现了普他米诺辛、芪内酯-F 和芪内酯-A 的新合成。合成策略的主要特点包括霍纳-维蒂希烯化、双键还原和斯特利希酯化。使用布朗不对称烯丙基硼化法制备了普他米诺辛和拮抗内酯-F 的烯烃酸，而使用(R)-苹果酸制备了阿斯匹灵-A 的烯烃酸，并制备了普他米诺辛、拮抗内酯-F 和阿斯匹灵-A 的烯烃醇。

  DOI：

  10.2174/157017811794697502
• 作为产物：
  描述：

  (2E)(5S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-enoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R)-1-propyl-3-butenyl (5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy-]6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Stagonolide-F, Putaminoxin and Aspinolide-A

  摘要：

  通过利用（S）和（R）-苹果酸，实现了普他米诺辛、芪内酯-F 和芪内酯-A 的新合成。合成策略的主要特点包括霍纳-维蒂希烯化、双键还原和斯特利希酯化。使用布朗不对称烯丙基硼化法制备了普他米诺辛和拮抗内酯-F 的烯烃酸，而使用(R)-苹果酸制备了阿斯匹灵-A 的烯烃酸，并制备了普他米诺辛、拮抗内酯-F 和阿斯匹灵-A 的烯烃醇。

  DOI：

  10.2174/157017811794697502

文献信息

• The first total synthesis of putaminoxin and determination of its absolute configuration
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Yadagiri、R. Swapna、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.055

  日期：2009.9

  Asymmetric synthesis of putaminoxin, a phytotoxic macrolide from the cultured dinoflagellate Amphidinium sp., has been accomplished. Absolute configuration of putaminoxin was concluded to be 1 from comparison of the NMR data and [α]D values of synthetic and natural putaminoxin.

  已从培养的鞭毛鞭毛双歧杆菌属物种中完成了对植物毒素大环内酯类腐胺毒素的不对称合成。从合成和天然Putaminoxin的NMR数据和[α] D值的比较，可以得出Putaminoxin的绝对构型为1。
• Novel Synthesis of Stagonolide-F, Putaminoxin and Aspinolide-A
  作者：Ahmed Kamal、Papagari Venkat Reddy、Moku Balakrishna、Singaraboina Prabhakar

  DOI：10.2174/157017811794697502

  日期：2011.2.1

  Novel synthesis of putaminoxin, stagonolide-F and aspinolide-A have been achieved by utilizing (S) and (R)- malic acid. The key feature of the synthetic strategy includes Horner-Wittig olefination, double bond reduction and Steglich esterification. Olefinic acid for putaminoxin and stagonolide-F was prepared from (S)-malic acid whereas olefinic acid for aspinolide-A was prepared from (R)-malic acid and olefinic alcohols for putaminoxin, stagonolide-F and aspinolide-A were prepared by using Browns asymmetric allylboration.

  通过利用（S）和（R）-苹果酸，实现了普他米诺辛、芪内酯-F 和芪内酯-A 的新合成。合成策略的主要特点包括霍纳-维蒂希烯化、双键还原和斯特利希酯化。使用布朗不对称烯丙基硼化法制备了普他米诺辛和拮抗内酯-F 的烯烃酸，而使用(R)-苹果酸制备了阿斯匹灵-A 的烯烃酸，并制备了普他米诺辛、拮抗内酯-F 和阿斯匹灵-A 的烯烃醇。