benzyl allyl((4R,6S)-6-(benzyloxy)non-1-en-4-yl)carbamate | 1353725-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl allyl((4R,6S)-6-(benzyloxy)non-1-en-4-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(4S,6R)-6-phenylmethoxynon-1-en-4-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1353725-07-1
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₃
• 分子量: 421.58
• InChiKey: GZPYMCRAPQMVGJ-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl allyl((4R,6S)-6-(benzyloxy)non-1-en-4-yl)carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-8-epi-halosaline
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称烯丙基化/ RCM策略全合成2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱（-）-卤代盐碱和（-）-8-表卤代卤碱

  摘要：

  据报道，使用迭代不对称烯丙基化，叠氮化物的亲核取代和闭环复分解反应，从正丁醛中合成了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱，（-）-卤代碱和（-）-8-表卤代卤代碱。作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.045
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-hept-1-en-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 benzyl allyl((4R,6S)-6-(benzyloxy)non-1-en-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称烯丙基化/ RCM策略全合成2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱（-）-卤代盐碱和（-）-8-表卤代卤碱

  摘要：

  据报道，使用迭代不对称烯丙基化，叠氮化物的亲核取代和闭环复分解反应，从正丁醛中合成了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱，（-）-卤代碱和（-）-8-表卤代卤代碱。作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.045

文献信息

• Total synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl)-piperidine alkaloids (−)-halosaline and (−)-8-epi-halosaline via iterative asymmetric allylation/RCM strategy
  作者：Palakodety Radha Krishna、Bonepally Karunakar Reddy、Palabindela Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.045

  日期：2012.1

  Total synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl)-piperidine alkaloids, (−)-halosaline and (−)-8-epi-halosaline is reported from n-butyraldehyde using iterative asymmetric allylation, nucleophilic substitution with an azide and ring-closing metathesis as the key reactions.

  据报道，使用迭代不对称烯丙基化，叠氮化物的亲核取代和闭环复分解反应，从正丁醛中合成了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱，（-）-卤代碱和（-）-8-表卤代卤代碱。作为关键反应。