(5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy-]6-heptenoic acid | 1190042-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy-]6-heptenoic acid
• 英文别名: (5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-6-heptenoic acid；(S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)hept-6-enoic acid；(S)-5-(4-methoxybenzyl)oxyhept-6-enoic acid；(5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-enoic acid
• CAS: 1190042-35-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: GLVYOBOTASLRTD-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy-]6-heptenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-((4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)hept-6-enyl)-5-(methoxymethyl)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.036
• 作为产物：
  描述：

  (2E)(5S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-enoic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy-]6-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Stagonolide-F, Putaminoxin and Aspinolide-A

  摘要：

  通过利用（S）和（R）-苹果酸，实现了普他米诺辛、芪内酯-F 和芪内酯-A 的新合成。合成策略的主要特点包括霍纳-维蒂希烯化、双键还原和斯特利希酯化。使用布朗不对称烯丙基硼化法制备了普他米诺辛和拮抗内酯-F 的烯烃酸，而使用(R)-苹果酸制备了阿斯匹灵-A 的烯烃酸，并制备了普他米诺辛、拮抗内酯-F 和阿斯匹灵-A 的烯烃醇。

  DOI：

  10.2174/157017811794697502

文献信息

• The first total synthesis of putaminoxin and determination of its absolute configuration
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Yadagiri、R. Swapna、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.055

  日期：2009.9

  Asymmetric synthesis of putaminoxin, a phytotoxic macrolide from the cultured dinoflagellate Amphidinium sp., has been accomplished. Absolute configuration of putaminoxin was concluded to be 1 from comparison of the NMR data and [α]D values of synthetic and natural putaminoxin.

  已从培养的鞭毛鞭毛双歧杆菌属物种中完成了对植物毒素大环内酯类腐胺毒素的不对称合成。从合成和天然Putaminoxin的NMR数据和[α] D值的比较，可以得出Putaminoxin的绝对构型为1。
• Synthesis of the C1–C15 fragment of palmerolide A via protecting group dependent RCM reaction
  作者：Bighnanshu K. Jena、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.069

  日期：2013.6

  The steric effect of protecting groups on the outcome of the ring-closing metathesis reaction has been studied for the construction of key 13-membered macrolactone. The protocol has been successfully utilized for the synthesis of C1-C15 fragment of palmerolide A in a highly convergent and concise manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.