benzyl 2-methylthio-2-[5-[1-(2-ethoxycarbonyl)butenyl]-2-methoxyphenyl]acetate | 378231-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-methylthio-2-[5-[1-(2-ethoxycarbonyl)butenyl]-2-methoxyphenyl]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[[4-methoxy-3-(1-methylsulfanyl-2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)phenyl]methylidene]butanoate
• CAS: 378231-94-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅S
• 分子量: 428.549
• InChiKey: KFWDJQDMIHIESI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-methylthio-2-[5-[1-(2-ethoxycarbonyl)butenyl]-2-methoxyphenyl]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、353.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 2-[5-(2-ethoxycarbonyl)butyl-2-methoxyphenyl]acetic Acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估取代的苯基丙酸衍生物作为人过氧化物酶体增殖物激活的受体激活剂。发现有效的人过氧化物酶体增殖物激活受体α亚型选择性激活剂。

  摘要：

  制备取代的苯基丙酸衍生物，作为寻找亚型选择性人过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARalpha）激活剂的一部分。构效关系研究表明，取代基在含有羧基的头部的α位，羧基与中心苯环之间的距离，中心苯环与苯环之间的连接基团的位置和立体化学特征。远端苯环和分子远端疏水尾部的取代基在确定PPAR亚型反式激活的效力和选择性中都起着关键作用。这项研究已导致鉴定出有效和人源的PPARalpha选择性旋光性α-烷基苯基丙酸衍生物，

  DOI：

  10.1021/jm0205144
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylthio-2-(5-formyl-2-methoxyphenyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl 2-methylthio-2-[5-[1-(2-ethoxycarbonyl)butenyl]-2-methoxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估取代的苯基丙酸衍生物作为人过氧化物酶体增殖物激活的受体激活剂。发现有效的人过氧化物酶体增殖物激活受体α亚型选择性激活剂。

  摘要：

  制备取代的苯基丙酸衍生物，作为寻找亚型选择性人过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARalpha）激活剂的一部分。构效关系研究表明，取代基在含有羧基的头部的α位，羧基与中心苯环之间的距离，中心苯环与苯环之间的连接基团的位置和立体化学特征。远端苯环和分子远端疏水尾部的取代基在确定PPAR亚型反式激活的效力和选择性中都起着关键作用。这项研究已导致鉴定出有效和人源的PPARalpha选择性旋光性α-烷基苯基丙酸衍生物，

  DOI：

  10.1021/jm0205144