1-甲基-2-苯基-3-硝基-1H-吲哚 | 78395-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基-3-硝基-1H-吲哚
• 英文名称: 1-methyl-3-nitro-2-phenylindole
• CAS: 78395-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: LDVAEFNOOQCKQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  439.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基-3-硝基-1H-吲哚 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-methyl-2-phenyl-3,6-dinitroindole
  参考文献：
  名称：

  亲电ipso替代。第1部分。3-取代的吲哚与硝鎓和硝鎓离子的反应

  摘要：

  3-取代的吲哚与硝鎓和硝鎓离子反应，生成3-硝基吲哚。在两种情况下，该反应均被解释为亲电的ipso取代。通过假设形成类似σ络合物的中间体来解释反应机理，在某些情况下会先发生电子转移过程。讨论了不同电真菌基团的离去能力的顺序。

  DOI：

  10.1039/p29810000628
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到1-甲基-2-苯基-3-硝基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  稠合双吲哚衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种稠合双吲哚衍生物及其制备方法。本发明将吲哚类化合物、亚硝酸钠、过硫酸钾加入溶剂中反应后再加入三乙基亚磷酸酯获得了产物稠合双吲哚衍生物；本发明以吲哚类化合物为起始物，原料易得、种类多，得到的目标产物既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明以亚硝酸钠作为亚硝化试剂，使用安全、价格便宜，降低了污染和生产成本，符合绿色生产的要求。本发明公开的制备方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、反应过程稳定可控、产物收率高、适合于规模生产。

  公开号：

  CN109467559B

文献信息

• Nitromethane as a reagent for the synthesis of 3-nitroindoles from 2-haloarylamine derivatives
  作者：G. A. Chesnokov、A. A. Ageshina、A. V. Maryanova、S. A. Rzhevskiy、P. S. Gribanov、M. A. Topchiy、M. S. Nechaev、A. F. Asachenko

  DOI：10.1007/s11172-020-3028-8

  日期：2020.12

  A new approach to the synthesis of 3-nitroindoles using palladium-catalyzed arylation of nitromethane with N-(2-bromoaryl)imidates was developed. A convenient and rapid method for cyclization of ethyl N-(2-nitromethylaryl)acetimidates to 2-methyl-3-nitro-1H-indoles was proposed.

  开发了一种使用钯催化的硝基甲烷与 N-(2-溴芳基) 亚胺酯芳基化合成 3-硝基吲哚的新方法。提出了一种方便、快速的将 N-(2-硝基甲基芳基)乙亚胺酸乙酯环化为 2-甲基-3-硝基-1H-吲哚的方法。
• 一种制备硝基吲哚衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105601555B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种制备硝基吲哚衍生物的方法。本发明将吲哚衍生物、亚硝酸钠、过硫酸钾溶于溶剂中，于60~100℃反应，获得硝基吲哚衍生物；本发明以吲哚衍生物为起始物，原料易得、种类多，制备得到的目标产物既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明以亚硝酸钠作为硝化试剂，使用安全、价格便宜，降低了污染和生产成本，符合绿色化学的要求。本发明公开的制备方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、反应过程稳定可控、产物收率高、适合于规模生产。
• Electrophilic ipso-substitutions. Part 3. Reactions of 3-substituted indoles,4-substituted N,N-dimethylanilines, and 1- and 3-substituted indolizines with nitrous acid
  作者：Martino Colonna、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1039/p29840000165

  日期：——

  Reactions of 3-substituted indoles, N,N-dimethylanilines, and 1- and 3-substituted indolizines with nitrous acid yield products of ipso-substitutions, essentially the corresponding nitro-derivatives. An electron transfer process is proposed for the initial step, on the basis of reaction products, e.s.r. evidence, and substrate oxidation potentials.

  3-取代的吲哚，N，N-二甲基苯胺以及1-和3-取代的吲哚嗪与亚硝酸的反应产生ipso-取代的产物，基本上是相应的硝基衍生物。根据反应产物，esr证据和底物氧化电位，提出了第一步电子转移过程。
• Reactions of indoles with nitrogen dioxide and nitrous acid in an aprotic solvent
  作者：Paola Astolfi、Maria Panagiotaki、Corrado Rizzoli、Lucedio Greci

  DOI：10.1039/b607680g

  日期：——

  The reaction of 2-phenyl- and 1-methyl-2-phenylindole with nitrogen dioxide or with nitrous acid (NaNO2-CH3COOH) in benzene leads mainly to the formation of the isonitroso and 3-nitroso indole derivatives, respectively. When reacted with nitrous acid, 1-methyl-2-phenylindole gives also the corresponding azo-bis-indole in good yields. The reaction of indole with nitrogen dioxide leads to 2-(indol-3-yl)-3H-indol-3-one

  2-苯基-和1-甲基-2-苯基吲哚与二氧化氮或与亚硝酸（NaNO2-CH3COOH）在苯中的反应分别分别导致异亚硝基和3-亚硝基吲哚衍生物的形成。当与亚硝酸反应时，1-甲基-2-苯基吲哚也以良好的收率得到相应的偶氮-双吲哚。吲哚与二氧化氮的反应导致以2-（吲哚-3-基）-3H-吲哚-3-酮为主要产物以及少量的2-（吲哚-3-基）-3H-吲哚-3 -肟; 当相同的吲哚与亚硝酸反应时获得的主要产物为2-（吲哚-3-基）-3H-吲哚-3-肟。3-烷基取代的吲哚与二氧化氮的反应相当复杂，并导致形成不同的硝基吲哚，而当使用亚硝酸时观察到亚硝化。
• (Indol-3-yl)(DMIX)Iodonium Salts: Novel Electrophilic Indole Reagents
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Nikolai A. Malashchenko、Sergei O. Kopytov、Natalia S. Lukonina、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00797

  日期：2024.4.19

  nucleophiles based on the intermediate formation of I(III) reagents is described. The 3,5-dimethylisoxazol-4-yl auxiliary allows for selective indole transfer under catalyst-free conditions, which was impossible using previously reported reagents. Combining the mildness of transition-metal-free conditions and the high reactivity of hypervalent iodine reagents, this protocol tolerates various functional groups

  描述了一种基于 I(III) 试剂中间形成的吲哚 C 3 –H 功能化的新方法。 3,5-二甲基异恶唑-4-基助剂允许在无催化剂条件下选择性吲哚转移，这是使用先前报道的试剂不可能实现的。该方案结合了无过渡金属条件的温和性和高价碘试剂的高反应性，可耐受各种官能团，并提供了常规难以制备的吲哚的途径。