1-methyl-2-phenyl-3-hydroxymethylindole | 78395-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-3-hydroxymethylindole
• 英文别名: (1-methyl-2-phenyl-indol-3-yl)-methanol；(1-Methyl-2-phenylindol-3-yl)methanol
• CAS: 78395-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD06202910
• 分子量: 237.301
• InChiKey: DGPNLVWIXYPHGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-3-hydroxymethylindole 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到1-甲基-2-苯基-3-硝基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  亲电ipso替代。第1部分。3-取代的吲哚与硝鎓和硝鎓离子的反应

  摘要：

  3-取代的吲哚与硝鎓和硝鎓离子反应，生成3-硝基吲哚。在两种情况下，该反应均被解释为亲电的ipso取代。通过假设形成类似σ络合物的中间体来解释反应机理，在某些情况下会先发生电子转移过程。讨论了不同电真菌基团的离去能力的顺序。

  DOI：

  10.1039/p29810000628
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-methyl-2-phenyl-3-hydroxymethylindole
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxymethylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01531a042

文献信息

• Colonna, Martino; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 455 - 460
  作者：Colonna, Martino、Greci, Lucedio、Poloni, Marino

  DOI：——

  日期：——
• IPSO-substitutions. Reactions of 3-substituted indoles with benzoylperoxide
  作者：Martino Colonna、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90259-x

  日期：——
• COLONNA M.; GRECI L.; POLONI M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 12, 1143-1144
  作者：COLONNA M.、 GRECI L.、 POLONI M.

  DOI：——

  日期：——
• COLONNA, M., ATTI ACCAD. SCI. IST. BOLOGNA CL. SCI. FIS. REND., 1979-1980, 7, N 1, 147+
  作者：COLONNA, M.

  DOI：——

  日期：——
• COLONNA, M.;GRECI, L.;POLONI, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 2, 165-169
  作者：COLONNA, M.、GRECI, L.、POLONI, M.

  DOI：——

  日期：——