1-甲基-2-苯基-3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-3-酮 | 1057237-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基-3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-3-酮
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
• 英文别名: 3-methyl-2-phenylpyrrolo[1,2-a]indol-1-one
• CAS: 1057237-56-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: ILTIYXCIOVUSPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基-3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-3-酮 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.67h， 以79%的产率得到cis-1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Cp*CoIII 催化氧化还原中性定向 C-H 烯基化/环化序列合成吡咯并吲哚酮

  摘要：

  描述了 Cp*Co(III) 催化剂与相关 Cp*Rh(III) 催化剂相比的独特合成效用。C2 选择性吲哚烯基化/环化序列在催化量的 [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 复合物和 KOAc 的作用下顺利进行。将烯基-Cp*Co 物质分子内加成到氨基甲酰基部分，在一锅中以 58-89% 的产率得到吡咯并吲哚酮。在 Cp*Co(III) 配合物和 Cp*Rh(III) 配合物的催化活性之间观察到明显的差异，突出了有机钴物种独特的亲核活性。Cp*Co(III) 催化也适用于 N-氨基甲酰基吲哚的简单烯基化过程，广泛的炔烃，包括末端炔烃，适用于以 50-99% 的产率得到 C2-烯基化吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja5008432
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(1H-indol-2-yl)-1-morpholino-2-phenylbut-2-en-1-one 在 pentamethylcyclopentadienyl(benzene)cobalt(III) hexafluorophosphate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到1-甲基-2-苯基-3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Cp * CoIII催化的CH烯基化/方向基团迁移序列的立体选择性合成四取代的烯烃

  摘要：

  通过Cp * Co III催化的CH烯基化/方向基团迁移序列，实现了高度原子经济和立体选择性的四取代α，β-不饱和酰胺的合成。通常在CH官能化后被除去的氨基甲酰基导向基团作为内部酰化剂起作用，并迁移到产物的烯烃部分上。使用Cp * Co III催化剂可实现导向基团的迁移，而相关的Cp * Rh III催化剂则不会促进迁移过程。将产物进一步转化为两种类型的三环化合物，其中一种具有荧光性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201703193

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Redox-Neutral [3+2] Annulation of Indoles with Internal Alkynes via C–H Bond Activation: Accessing a Pyrroloindolone Scaffold
  作者：Yanan Xie、Xiaowei Wu、Chunpu Li、Jiang Wang、Jian Li、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00575

  日期：2017.5.19

  Ru(II)-catalyzed redox-neutral [3+2] annulation reactions of N-ethoxycarbamoyl indoles and internal alkynes via C–H bond activation are reported. This method features a broad internal alkyne scope, including various aryl/alkyl-, alkyl/alkyl-, and diaryl-substituted alkynes, good to excellent regioselectivity, diverse functional group tolerance, and mild reaction conditions. The N-ethoxycarbamoyl directing

  据报道，Ru（II）通过CH键活化N-乙氧基氨基甲酰基吲哚和内部炔烃的氧化还原中性[3 + 2]环化反应。该方法具有广泛的内部炔烃范围，包括各种芳基/烷基-，烷基/烷基-和二芳基-取代的炔烃，具有良好的区域选择性，优异的官能团耐受性和温和的反应条件。所述Ñ -ethoxycarbamoyl定向取代基，温度，CsOAc，和钌催化剂被证明是转化率和高区域选择性至关重要。此外，进行了初步的机械实验，并提出了可能的机制。
• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes via a Cp*Co ^III ‐Catalyzed C−H Alkenylation/Directing Group Migration Sequence
  作者：Hideya Ikemoto、Ryo Tanaka、Ken Sakata、Motomu Kanai、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201703193

  日期：2017.6.12

  economical and stereoselective synthesis of tetrasubstituted α,β‐unsaturated amides was achieved by a Cp*CoIII‐catalyzed C−H alkenylation/directing group migration sequence. A carbamoyl directing group, which is typically removed after C−H functionalization, worked as an internal acylating agent and migrated onto the alkene moiety of the product. The directing group migration was realized with the

  通过Cp * Co III催化的CH烯基化/方向基团迁移序列，实现了高度原子经济和立体选择性的四取代α，β-不饱和酰胺的合成。通常在CH官能化后被除去的氨基甲酰基导向基团作为内部酰化剂起作用，并迁移到产物的烯烃部分上。使用Cp * Co III催化剂可实现导向基团的迁移，而相关的Cp * Rh III催化剂则不会促进迁移过程。将产物进一步转化为两种类型的三环化合物，其中一种具有荧光性质。
• Pyrroloindolone Synthesis via a Cp*Co^III-Catalyzed Redox-Neutral Directed C–H Alkenylation/Annulation Sequence
  作者：Hideya Ikemoto、Tatsuhiko Yoshino、Ken Sakata、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ja5008432

  日期：2014.4.9

  A unique synthetic utility of a Cp*Co(III) catalyst in comparison with related Cp*Rh(III) catalysts is described. A C2-selective indole alkenylation/annulation sequence proceeded smoothly with catalytic amount of a [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 complex and KOAc. Intramolecular addition of an alkenyl-Cp*Co species to a carbamoyl moiety gave pyrroloindolones in 58-89% yield in one pot. Clear difference was

  描述了 Cp*Co(III) 催化剂与相关 Cp*Rh(III) 催化剂相比的独特合成效用。C2 选择性吲哚烯基化/环化序列在催化量的 [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 复合物和 KOAc 的作用下顺利进行。将烯基-Cp*Co 物质分子内加成到氨基甲酰基部分，在一锅中以 58-89% 的产率得到吡咯并吲哚酮。在 Cp*Co(III) 配合物和 Cp*Rh(III) 配合物的催化活性之间观察到明显的差异，突出了有机钴物种独特的亲核活性。Cp*Co(III) 催化也适用于 N-氨基甲酰基吲哚的简单烯基化过程，广泛的炔烃，包括末端炔烃，适用于以 50-99% 的产率得到 C2-烯基化吲哚。