1-甲基-3-亚硝基-2-苯基吲哚 | 53603-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-亚硝基-2-苯基吲哚
• 英文名称: 1-methyl-3-nitroso-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-3-nitrosoindole；1H-Indole, 1-methyl-3-nitroso-2-phenyl-；1-methyl-3-nitroso-2-phenylindole
• CAS: 53603-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ZJCMZDXZKOOKSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  450.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-亚硝基-2-苯基吲哚 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化一锅中N-亚硝基苯胺的串联酰基甲基化/亚硝基迁移/环化与亚砜鎓盐的环化：3-亚硝基吲哚的方法。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的3-亚硝基吲哚的合成方法，该方法可通过一锅中的Rh（III）催化的酰基甲基化和三氟乙酸（TFA）介导的亚硝基转移/环化级联反应，从易于获得的N-亚硝基苯胺和sulf基砜开始合成。N-亚硝基作为多功能导向基团和内部亚硝化试剂具有双重作用。Rh（III）催化的CH活化/ CC键的形成和TFA介导的NN键的裂解/两个CN键的形成均参与此反应。该过程是可扩展的，并且避免了外部氧化。DMSO和H2O作为副产物生产。此外，所需产物的进一步化学转化提高了其合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03768
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1-甲基-3-亚硝基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  亚硝化反应和铁（III）顺序催化2-Arylindoles的CC键断裂合成2-氨基苄腈

  摘要：

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01294

文献信息

• NaNO ₂ /K ₂ S ₂ O ₈ ‐mediated Selective Radical Nitration/Nitrosation of Indoles: Efficient Approach to 3‐Nitro‐ and 3‐Nitrosoindoles
  作者：Adedamola Shoberu、Cheng‐Kun Li、Ze‐Kun Tao、Guo‐Yu Zhang、Jian‐Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201900070

  日期：2019.5.14

  JPZ acknowledges financial support from the National Natural Science Foundation of China (No. 21172163, 21472133), the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions (PAPD), and Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province (KJS1749).

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。
• 一种3-亚硝基取代的吲哚衍生物的制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110526855B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3‑亚硝基取代的吲哚衍生物的制备方法。该制备方法包括以下步骤：将如式II所示的N‑亚硝基苯胺、式III所示的酰基硫叶立德与催化剂、银盐、溶剂混合后进行碳氢键活化反应，然后加入质子酸进行环化及级联的亚硝基迁移反应；其中催化剂为过渡金属的化合物，所述过渡金属为铑、钌、钴、铱、钯中的至少一种。本发明的制备方法制得3‑亚硝基取代的吲哚衍生物的结构式如式Ⅰ所示。本发明的制备方法将各原料混合后采用一锅法即可实现吲哚衍生物的合成，制备过程简单易控制。
• Synthesis of 2-Aminobenzonitriles through Nitrosation Reaction and Sequential Iron(III)-Catalyzed C–C Bond Cleavage of 2-Arylindoles
  作者：Wei-Li Chen、Si-Yi Wu、Xue-Ling Mo、Liu-Xu Wei、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01294

  日期：2018.6.15

  were prepared from 2-arylindoles in good to excellent yields through tert-butylnitrite (TBN)-mediated nitrosation and sequential iron(III)-catalyzed C–C Bond cleavage in a one-pot fashion. The 2-aminobenzonitriles can be used to rapidly synthesize benzoxazinones by intramolecular condensation. The present method features an inexpensive iron(III) catalyst, gram scalable preparations, and novel C–C bond

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。
• 一种3-亚硝基吲哚衍生物及其制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109535061B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种3‑亚硝基吲哚衍生物及其制备方法。本发明将吲哚衍生物、亚硝酸钠、过硫酸钾加入溶剂中，于60~100℃反应，获得了3‑亚硝基吲哚衍生物；本发明以吲哚衍生物为起始物，原料易得、种类多，得到的目标产物既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明以亚硝酸钠作为亚硝化试剂，使用安全、价格便宜，降低了污染和生产成本，符合绿色生产的要求。本发明公开的制备方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、反应过程稳定可控、产物收率高、适合于规模生产。
• Electrophilic ipso-substitutions. Part 1. Reaction of 3-substituted indoles with nitronium and nitrosonium ions
  作者：Martino Colonna、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1039/p29810000628

  日期：——

  3-Substituted indoles react with nitronium and nitrosonium ions to yield 3-nitroindole. In both cases the reaction was interpreted as an electrophilic ipso-substitution. The reaction mechanism is interpreted by hypothesizing the formation of a σ-complex-like intermediate, which is some cases is preceded by an electron-transfer process. An order for the leaving abilities of the different electrofugal

  3-取代的吲哚与硝鎓和硝鎓离子反应，生成3-硝基吲哚。在两种情况下，该反应均被解释为亲电的ipso取代。通过假设形成类似σ络合物的中间体来解释反应机理，在某些情况下会先发生电子转移过程。讨论了不同电真菌基团的离去能力的顺序。