3-nitro-2-phenyl-1H-indole | 4771-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 4771-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: YECYBZOGLBYTEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  453.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-phenyl-1H-indole 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-amino-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  顺序配对电解合成3-硝基吲哚

  摘要：

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d1ob01453f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-nitro-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  顺序配对电解合成3-硝基吲哚

  摘要：

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d1ob01453f

文献信息

• Ionic Liquid Promoted Diazenylation of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds with Aryltriazenes under Mild Conditions
  作者：Dawei Cao、Yonghong Zhang、Chenjiang Liu、Bin Wang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Haiyan Hu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00605

  日期：2016.5.6

  aryltriazenes using Brønsted ionic liquid as a promoter has been developed for the first time. Many N-heterocyclic azo compounds were synthesized in good to excellent yields at room temperature under an open atmosphere. Notably, the promoter 1,3-bis(4-sulfobutyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogen sulfate could be conveniently recycled and reused with the same efficacies for at least four cycles.

  首次开发了一种有效，温和且无金属的方法，该方法使用Brønsted离子液体作为促进剂直接用芳基三氮烯直接将N-杂环化合物进行二氮烯化。在室温下，在开放气氛下，以良好至优异的产率合成了许多N-杂环偶氮化合物。值得注意的是，促进剂1，3-双（4-磺丁基）-1 H-咪唑-3-硫酸氢盐可以方便地再循环并以相同的效率重复使用至少四个循环。
• NaNO ₂ /K ₂ S ₂ O ₈ ‐mediated Selective Radical Nitration/Nitrosation of Indoles: Efficient Approach to 3‐Nitro‐ and 3‐Nitrosoindoles
  作者：Adedamola Shoberu、Cheng‐Kun Li、Ze‐Kun Tao、Guo‐Yu Zhang、Jian‐Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201900070

  日期：2019.5.14

  JPZ acknowledges financial support from the National Natural Science Foundation of China (No. 21172163, 21472133), the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions (PAPD), and Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province (KJS1749).

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。
• Nucleophilic Addition of Hetaryllithium Compounds to 3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole: Synthesis of Tetracyclic Thieno[3,2-c]-δ-carbolines
  作者：Gordon W. Gribble、Philip E. Alford、Tara L. S. Kishbaugh

  DOI：10.3987/com-09-s(s)99

  日期：——

  3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole undergoes addition of aryl- and hetaryllithium nucleophiles to produce 2-substituted-3-nitroindoles. Mild reductive―acylation provides excellent access to 3-amido-2-hetarylindoles from which new thieno[3,2-c]-δ-carbolines are synthesized by cyclodehydration.

  3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole 经历芳基和杂芳基锂亲核试剂的加成以产生 2-取代的 3-nitroindoles。温和的还原-酰化为 3-amido-2-hetarylindoles 提供了良好的途径，通过环脱水合成新的噻吩并[3,2-c]-δ-咔啉。
• PIDA-Mediated Oxidative C−C Bond Formation: Novel Synthesis of Indoles from <i>N</i>-Aryl Enamines
  作者：Wenquan Yu、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol900576a

  日期：2009.6.4

  A variety of functionalized indoles were synthesized from N-aryl enamines via PIDA-mediated oxidative carbon−carbon bond formation. The features of the present reaction include facilitative preparation of substrates 2, good functional group tolerance, and mild reaction conditions without transition metals.

  N-芳基烯胺通过PIDA介导的氧化碳-碳键形成，合成了多种功能化的吲哚。本反应的特征包括便于制备底物2，良好的官能团耐受性和无过渡金属的温和反应条件。
• 一种制备硝基吲哚衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105601555B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种制备硝基吲哚衍生物的方法。本发明将吲哚衍生物、亚硝酸钠、过硫酸钾溶于溶剂中，于60~100℃反应，获得硝基吲哚衍生物；本发明以吲哚衍生物为起始物，原料易得、种类多，制备得到的目标产物既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明以亚硝酸钠作为硝化试剂，使用安全、价格便宜，降低了污染和生产成本，符合绿色化学的要求。本发明公开的制备方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、反应过程稳定可控、产物收率高、适合于规模生产。