10-benzyl-3-chloroacridin-9(10H)-one | 70974-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-benzyl-3-chloroacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 3-chloro-10-benzyl-9(10H)-acridinone；10-benzyl-3-chloroacridin-9-one
• CAS: 70974-00-4
• 化学式: C₂₀H₁₄ClNO
• 分子量: 319.79
• InChiKey: ZLGKABWUMVGBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 10-benzyl-3-chloroacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的分子内氧化CH胺化反应实现无过渡金属Me啶酮的合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和二甲基亚砜的存在下，实现了2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH氨基化反应。以温和，有效和无过渡金属的方式，以中等至极好的收率制备了一系列功能化的cri啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701579

文献信息

• Acridine compounds and methods of combatting viruses with them
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04244954A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  9-Phenyl(or benzyl)acridines, 9-phenyl(or benzyl)-9-acridinols and acridinium compounds, useful as trypanosomacidal and antibacterial agents, are prepared from aminoalkoxy substituted 9-acridinones via reaction with the appropriate Grignard reagents or aryllithium. The intermediate aminoalkoxy substituted 9-acridinones, prepared from the corresponding halo or hydroxy substituted 9-acridinones, are useful as antiviral agents.

  9-苯基（或苄基）蒽啉，9-苯基（或苄基）-9-蒽醇和蒽铵化合物，可用作抗锥虫和抗菌剂，通过与适当的格氏试剂或芳基锂反应，从氨基烷氧基取代的9-蒽酮制备而成。从相应的卤代或羟基取代的9-蒽酮制备的中间体氨基烷氧基取代的9-蒽酮，可用作抗病毒剂。
• Aminoalkoxy substituted 9(aryl or aralkyl)-acridines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04150134A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  9-Phenyl(or benzyl)acridines, 9-phenyl(or benzyl)-9-acridinols and acridinium compounds, useful as trypanosomacidal and antibacterial agents, are prepared from dialkylaminoalkoxy substituted 9-acridinones via reaction with the appropriate Grignard reagents or aryllithium.

  9-苯基（或苄基）蒽醌，9-苯基（或苄基）-9-蒽醇和蒽铵化合物，可用作锥虫和抗菌试剂，通过与适当的格氏试剂或芳基锂反应从二烷氨基烷氧基取代的9-蒽酮制备。
• US4150134A
  申请人：——

  公开号：US4150134A

  公开（公告）日：1979-04-17
• US4244954A
  申请人：——

  公开号：US4244954A

  公开（公告）日：1981-01-13
• Transition-Metal-Free Synthesis of Acridones via Base-Mediated Intramolecular Oxidative C−H Amination
  作者：Wen-Tao Wei、Jian-Fei Sheng、Hui Miao、Xiang Luo、Xian-Heng Song、Ming Yan、Yong Zou

  DOI：10.1002/adsc.201701579

  日期：2018.6.5

  was achieved in the presence of potassium tert‐butoxide and dimethyl sulfoxide. A series of functionalized acridones were prepared in moderate to excellent yields in a mild, efficient, and transition‐metal‐free manner.

  在叔丁醇钾和二甲基亚砜的存在下，实现了2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH氨基化反应。以温和，有效和无过渡金属的方式，以中等至极好的收率制备了一系列功能化的cri啶。