3-氨基-9(10H)-吖啶酮 | 50433-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-9(10H)-吖啶酮
• 英文名称: 3-amino-10H-acridin-9-one
• 英文别名: 3-amino-9(10H)-acridinone；3-aminoacridin-9(10H)-one；5-amino-acridinone；3-aminoacridone；3-amino-10H-acridin-9-one；3-Amino-10H-acridin-9-on
• CAS: 50433-64-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: BTHAAMLEAPQIGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292 °C
• 沸点：
  438.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-9(10H)-吖啶酮 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 吖啶-3-基胺
  参考文献：
  名称：

  357. cr啶系列的化学治疗研究。第二部分 2-氨基，2：5-，2：7-和2：9-二氨基-啶

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360001614
• 作为产物：
  描述：

  2-anilino-4-nitrobenzoic acid 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 3-氨基-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  Khalifa, Latifa; Rosales, Maria-Jose; Mascaro, Carmen, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 2, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential antitumor agents. 36. Quantitative relationships between experimental antitumor activity, toxicity, and structure for the general class of 9-anilinoacridine antitumor agents
  作者：William A. Denny、Bruce F. Cain、Graham J. Atwell、Corwin Hansch、Augustine Panthananickal、A. Leo

  DOI：10.1021/jm00345a015

  日期：1982.3

  relationships (QSAR) have been derived between antileukemic (L1210) activity and agent physicochemical properties for 509 tumor-active members of the general class of 9-anilinoacridines. One member of this class is the clinical agent m-AMSA (NSC 249992). Agent hydrophobicity proved a significant but not a dominant influence on in vivo potency. The electronic properties of substituent groups proved important

  已针对9类苯胺基between啶类化合物中的509种肿瘤活性成员，在抗白血病（L1210）活性与药物理化性质之间建立了定量关系（QSAR）。此类药物之一是临床药物m-AMSA（NSC 249992）。试剂疏水性已证明对体内效力有显着但非主要的影响。取代基的电子性质被证明是重要的，但是对药物效力的最显着影响是通过位于9-苯胺基cr啶骨架上不同位置的基团的空间影响显示出来的。这些结果与这些化合物发挥作用的重要生理步骤完全一致，它们是通过在碱基对之间插入idine啶发色团并在小沟中放置苯胺基而将它们与双链DNA结合的，如前所述。还推导了9-苯胺基cr啶的643种衍生物的急性毒性方程。该方程采用与模拟抗白血病药效价相似的形式，强调了抗肿瘤药的药效和急性毒性之间通常相当紧密的关系。这项研究证明了QSAR技术的强大功能，可以构建大量的生物学数据，并允许从中提取有用的信息，这取决于有关化合物的可能作用部
• Urea thiadiazole inhibitors of plasminogen activator inhibior-1
  申请人：Sartori Eric

  公开号：US20050124664A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Methods of treating disorders associated with elevated levels of PAI-1 are disclosed comprising administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of at least one compound of formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, prodrug, stereoisomer or solvate thereof, wherein: A is aryl o heteroaryl, and R 1 -R 12 , are defined herein. The invention also pertains to pharmaceutical compositions and compounds within the scope of formula (I) as well as medicaments and articles of manufacture comprising compounds of formula (I).

  揭示了治疗与PAI-1水平升高相关的疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用至少一种式(I)的化合物的治疗有效量，或者其药用盐、前药、立体异构体或溶剂化合物，其中：A是芳基或杂芳基，R1-R12在此处定义。该发明还涉及范围在式(I)内的药物组合物和化合物，以及包含式(I)化合物的药物和制造物。
• ¹H and¹³C chemical shifts for acridines: Part XVII. (1,3-Benzothiazol-2-yl)amino-9(10<i>H</i>)-acridinone derivatives
  作者：A. Avellaneda、M. Robin、R. Faure、A. Périchaud、J.-P. Galy

  DOI：10.1002/mrc.1049

  日期：2002.8

  The 1H and 13C NMR resonances for 16 acridin‐9(10H)‐ones substituted with amino or (1,3‐benzothiazol‐2‐yl)amino groups were completely and unequivocally assigned by the concerted application of gs‐COSY, gs‐HMQC and gs‐HMBC experiments. Evidence for hydrogen bond and amino–imino tautomerism is presented for 1‐ and 4‐substituted acridin‐9(10H)‐ones. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过 gs-COSY、gs-HMQC 的协同应用，16 个被氨基或（1,3-苯并噻唑-2-基）氨基取代的吖啶-9（10H）-酮的 1H 和 13C NMR 共振完全明确和 gs-HMBC 实验。1-和4-取代吖啶-9(10H)-酮的氢键和氨基-亚氨基互变异构现象的证据。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and antileishmanial activity of (1,3-benzothiazol-2-yl) amino-9-(10H)-acridinone derivatives
  作者：Florence Delmas、Antonio Avellaneda、Carole Di Giorgio、Maxime Robin、Erik De Clercq、Pierre Timon-David、Jean-Pierre Galy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.04.006

  日期：2004.8

  (1,3-Benzothiazol-2-yl) amino-9-(10H)-acridinone derivatives were synthesized via a procedure based on the Ullman reaction and were assessed for their in vitro antileishmanial and anti-HIV activities. Two derivatives, 4-(6-nitro-benzothiazol-2-ylamino)-10H-acridin-9-one and 1-(6-amino-benzothiazol-2-ylamino)-10H-acridin-9-one, revealed a selective antileishmanial activity, mainly due to amastigote-specific toxicity. Results suggested that:the addition of a benzothiazole group on a parent amino-9-(l OH)-acridinone ring could enhance antileishmanial abilities,the presence of a 6-amino-benzothiazole group on position 2 amino chain or a 6-nitro-benzothiazole group on position 4 amino chain was essential for specific anti-amastigote properties. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  通过基于Ullman反应的程序，合成了（1,3-苯并噻二唑-2-基）氨基-9-（10H）-吖啶酮衍生物，并评估了其体外抗锥虫和抗HIV活性。两种衍生物，即4-（6-硝基-苯并噻二唑-2-基氨基）-10H-吖啶-9-酮和1-（6-氨基-苯并噻二唑-2-基氨基）-10H-吖啶-9-酮，表现出选择性抗锥虫活性，主要是由于其对阿米巴特异阶段的毒性。结果表明：在母体氨基-9-（10H）-吖啶酮环上添加苯并噻二唑基团可以增强抗锥虫能力，而在位置2上的氨基链携带6-氨基-苯并噻二唑基团或在位置4上的氨基链携带6-硝基-苯并噻二唑基团对于特定的抗阿米巴活性至关重要。(C) 2004 Elsevier SAS. 保留所有权利。
• Potential antitumor agents. 33. Quantitative structure-activity relationships for mutagenic activity and antitumor activity of substituted 4'-(9-acridinylamino)methanesulfonanilide derivatives
  作者：Lynnette R. Ferguson、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00177a011

  日期：1980.3

  substituted 4'-(9-acridinylamino)methanesulfonanilide (AMSA) derivatives have been tested for mutagenicity using Salmonella typhimurium strain TA 1537 and for antitumor activity against the L1210 leukemia in mice. Two measures of mutagenic activity were determined and quantitative structure--activity relationships (QSAR) developed for them. M50, the percentage of drug-induced mutant colonies observed at

  已经使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA 1537对一系列取代的4'-（9--啶基氨基）甲烷磺酰苯胺（AMSA）衍生物进行了诱变测试，并对小鼠中的L1210白血病具有抗肿瘤活性。确定了两种诱变活性的量度，并为它们建立了定量结构-活性关系（QSAR）。M50是在对细菌生长具有50％抑制作用的浓度下观察到的药物诱导的突变菌落的百分比，是诱变效率的量度。诱导固定比例的还原剂（选择为每10（8）个细菌50个）所需的最低摩尔药物浓度（1 / C）是诱变效力的量度。建模的两种抗肿瘤活性度量是ILSmax（每种衍生物在LD10剂量下观察到的寿命增加百分比），衡量肿瘤细胞的选择性，以及1 / D40（提供40％ILS的药物剂量），即剂量效力的量度。这些生物活性的度量是根据许多药物的理化性质进行比较和建模的。结果表明，尽管涉及其他因素，但药物的亲脂/亲水平衡是决定诱变和抗肿瘤活性的主要因素。这两种不同类型的活动可在A

表征谱图