5-chloro-thioacridinone | 95112-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-thioacridinone
• 英文别名: 6-Chloro-9-thioacridone；3-chloro-10H-acridine-9-thione；3-Chlor-10H-acridin-9-thion；3-chloro-acridane-9-thione；3-Chloroacridine-9(10H)-thione；3-chloro-10H-acridine-9-thione
• CAS: 95112-15-5
• 化学式: C₁₃H₈ClNS
• 分子量: 245.732
• InChiKey: LNUBUQRMQOJLIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  394.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-thioacridinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Morpholine 6-chloroacridinyl-9-thioacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of acridinyl-9-thioacetic acids and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01145554
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-苯基氨基苯甲酸 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-chloro-thioacridinone
  参考文献：
  名称：

  Khalifa, Latifa; Rosales, Maria-Jose; Mascaro, Carmen, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 2, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 9-acridinyl sulfur derivatives: sulfides, sulfoxides and sulfones. Comparison of their activity on tumour cells
  作者：Christiane Santelli-Rouvier、Jean-Marc Barret、Christopher M. Farrell、Derek Sharples、Bridget T. Hill、Jacques Barbe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.06.015

  日期：2004.12

  is described. These compounds were oxidized to give new sulfoxides and sulfones. Among 23 compounds prepared, 19 were tested in vitro against the human cancer cell lines panel of NCI screening. Activity is increased 5-10 times from sulfides to sulfoxides. Among substituted groups in the side chain, sulfur mustard, epoxy sulfide and sulfoxide displayed the most interesting activity.

  描述了几种a啶硫醚的合成。这些化合物被氧化得到新的亚砜和砜。在制备的23种化合物中，有19种在体外针对NCI筛选的人类癌细胞系进行了测试。从硫化物到亚砜，活性提高了5-10倍。在侧链的取代基中，芥子气，环氧硫化物和亚砜表现出最有趣的活性。
• Synthesis and biological activity of benzoylmethylthio derivatives of pyridine, quinoline, and acridine
  作者：A. A. Martynovskii、A. A. Brazhko、V. G. Bulakh、T. V. Panasenko、B. A. Samura、E. A. Krasnykh

  DOI：10.1007/bf00772103

  日期：1991.4

  It was determined that compounds Vl, VII, X-XII, and XVI-XVIII, XlX inhibit the reproduction of the HSV in the CEF cell culture. Compounds VI and XI at 10 ~g/ml reduce the infection titer of the virus by 1.5 log TCDs0 relative to a control culture: the remaining compounds reduce the infection titer by 1.0-1.25 log TCDs0 at concentrations from 5 to i0 ~g/ml. For compound XI only the chemotherapeutic

  确定化合物VI、VII、X-XII和XVI-XVIII、XIX抑制CEF细胞培养物中HSV的繁殖。相对于对照培养物，10 μg/ml 的化合物 VI 和 XI 使病毒的感染滴度降低 1.5 log TCDs0：其余化合物在 5 至 10 μg/ml 的浓度下使感染滴度降低 1.0-1.25 log TCDs0 . 对于化合物XI，仅化学治疗指数等于4；其他活性化合物不超过2。
• Bsiri; Johnson; Kayirere, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1996, vol. 54, # 1, p. 27 - 33
  作者：Bsiri、Johnson、Kayirere、Galy、Galy、Barbe、Osuna、Mesa-Valle、Castilla Calvente、Rodriguez-Cabezas

  DOI：——

  日期：——
• Mrozek; Karolak-Wojciechowska; Bsiri, Acta poloniae pharmaceutica, 2000, vol. 57, # 5, p. 345 - 351
  作者：Mrozek、Karolak-Wojciechowska、Bsiri、Barbe

  DOI：——

  日期：——
• Tschernzow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1944, vol. 14, p. 186,192
  作者：Tschernzow

  DOI：——

  日期：——