benzyl (2S,3S,6R)-2-(3-chloropropyl)-3-methyl-4-oxo-6-(4-phenylmethoxybutyl)piperidine-1-carboxylate | 197841-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,6R)-2-(3-chloropropyl)-3-methyl-4-oxo-6-(4-phenylmethoxybutyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 197841-64-8
• 化学式: C₂₈H₃₆ClNO₄
• 分子量: 486.051
• InChiKey: NPSIELQSXRNVGA-DFCKQENNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,6R)-2-(3-chloropropyl)-3-methyl-4-oxo-6-(4-phenylmethoxybutyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5R,8R,8aS)-(-)-5-(7-hept-3-enyl)-8-methylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  作为合成中间体的对映体N-酰基二氢吡啶酮：吲哚并立定生物碱（-）-205A，（-）-207A和（-）-235B的不对称合成。

  摘要：

  吲哚并立定生物碱（-）-205A，（-）-207A和（-）-235B的简明不对称合成是在11个步骤中以高度立体控制完成的。将4-（1-丁烯基）溴化镁加到1-酰基吡啶鎓盐5中，该盐由4-甲氧基-3-（三异丙基甲硅烷基）吡啶和（+）-反式-2-（α-枯基）环己醇的氯甲酸酯原位制备产生91％的非对映异构纯二氢吡啶酮6。6的氧化裂解和随后的还原提供了81％产率的醇7。除去手性助剂和TIPS组（NaOMe; 10％HCl），用BnOCOCCl进行N-酰化，并用NCS / Ph（3）P处理，得到氯化物10。在C-3处甲基化，铜介导的共轭加成4- （苄氧基）丁基溴化镁和三氟甲磺酸乙烯酯的形成以立体选择性方式提供了13。三氟甲基乙烯基部分的催化还原，通过一锅法反应同时裂解苄基醚和Cbz基团，以及环化得到氨基醇14。用Dess-Martin试剂氧化14时，氨基醛4的产率为97％。三种标题生物碱中的每一种的合

  DOI：

  10.1021/jo971448u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(三异丙基甲硅烷基)嘧啶 在 盐酸 、 sodium perborate 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 草酸 、 L-Selectride 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 benzyl (2S,3S,6R)-2-(3-chloropropyl)-3-methyl-4-oxo-6-(4-phenylmethoxybutyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为合成中间体的对映体N-酰基二氢吡啶酮：吲哚并立定生物碱（-）-205A，（-）-207A和（-）-235B的不对称合成。

  摘要：

  吲哚并立定生物碱（-）-205A，（-）-207A和（-）-235B的简明不对称合成是在11个步骤中以高度立体控制完成的。将4-（1-丁烯基）溴化镁加到1-酰基吡啶鎓盐5中，该盐由4-甲氧基-3-（三异丙基甲硅烷基）吡啶和（+）-反式-2-（α-枯基）环己醇的氯甲酸酯原位制备产生91％的非对映异构纯二氢吡啶酮6。6的氧化裂解和随后的还原提供了81％产率的醇7。除去手性助剂和TIPS组（NaOMe; 10％HCl），用BnOCOCCl进行N-酰化，并用NCS / Ph（3）P处理，得到氯化物10。在C-3处甲基化，铜介导的共轭加成4- （苄氧基）丁基溴化镁和三氟甲磺酸乙烯酯的形成以立体选择性方式提供了13。三氟甲基乙烯基部分的催化还原，通过一锅法反应同时裂解苄基醚和Cbz基团，以及环化得到氨基醇14。用Dess-Martin试剂氧化14时，氨基醛4的产率为97％。三种标题生物碱中的每一种的合

  DOI：

  10.1021/jo971448u