bis(5-(ethoxycarbonyl)-4-ethyl-3-methyl-2-pyrryl)(4-(hydroxymethyl)phenyl)methane | 129618-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bis(5-(ethoxycarbonyl)-4-ethyl-3-methyl-2-pyrryl)(4-(hydroxymethyl)phenyl)methane
• 英文别名: (4-Hydroxymethylphenyl)-bis(5-ethoxycarbonyl-4-ethyl-3-methyl-2-pyrryl)methane；bis(5-(ethoxycarbonyl)-4-ethyl-3-methyl-2-pyrryl)[4-(hydroxymethyl)phenyl]methane；ethyl 5-[(5-ethoxycarbonyl-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-[4-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 129618-96-8
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₅
• 分子量: 480.604
• InChiKey: JJSACTAJBCKXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-(ethoxycarbonyl)-4-ethyl-3-methyl-2-pyrryl)(4-(hydroxymethyl)phenyl)methane 在 氢氧化钾 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 生成 1,4-bisbenzene
  参考文献：
  名称：

  合成对称和不对称卟啉二聚体的新方法

  摘要：

  报道了在内消旋位置与苯基或二苯乙烯官能团连接的对称或不对称卟啉二聚体的合成方法；5-卟啉基-二吡咯甲烷是该方法中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79081-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethyloxycarbonyl)-3-ethyl-4-methylpyrrole 、 4-(羟基甲基)苯甲醛乙酸二乙酯 以90%的产率得到bis(5-(ethoxycarbonyl)-4-ethyl-3-methyl-2-pyrryl)(4-(hydroxymethyl)phenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  合成对称和不对称卟啉二聚体的新方法

  摘要：

  报道了在内消旋位置与苯基或二苯乙烯官能团连接的对称或不对称卟啉二聚体的合成方法；5-卟啉基-二吡咯甲烷是该方法中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79081-2

文献信息

• Synthesis, Self-Assembling Properties and Incorporation of Carbohydrate-Substituted Porphyrins into Cell Membrane Models
  作者：Christian Schell、Hermann K. Hombrecher

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990201)5:2<587::aid-chem587>3.0.co;2-z

  日期：1999.2.1

  A general and very efficient synthesis of new carbohydrate-substituted porphyrins is described. Reaction of porphyrin 6 with different glycosyl imidates 7a-g leads to the formation of carbohydrate-substituted porphyrins 9a-g in good yield. Subsequent demetallation and removal of the carbohydrate protection groups leads to the metal-free compounds 11a-g. In aqueous solution, compounds 11a-g tend to form defined water-soluble aggregates in a self-assembling process. In methanol/water mixtures the aggregation process depends upon the configuration of the anomeric carbon in the carbohydrate moiety. The porphyrinic aggregates are characterized by strong exciton splitting in the Soret absorption spectrum and a red shift for all absorption bands. Interaction of the porphyrinic aggregates with phosphatidylethanolamine and DMPC liposomes leads to very efficient incorporation of mainly monomeric porphyrins 11a-g into the liposomes, as was indicated by very large binding constants. At low liposome concentrations noncovalent porphyrin dimers were detected.
• Sessler, Jonathan; Capuano, Vincent L., Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 10, p. 1162 - 1164
  作者：Sessler, Jonathan、Capuano, Vincent L.

  DOI：——

  日期：——
• Electronic energy migration and trapping in quinone-substituted, phenyl-linked dimeric and trimeric porphyrins
  作者：Jonathan L. Sessler、Vincent L. Capuano、Anthony Harriman

  DOI：10.1021/ja00064a025

  日期：1993.6

  closely-coupled subunits is presented. The excited singlet state of a porphyrin possessing a quinone substituent at a meso position is shortened to <350 fs due to electron donation to the appended quinone. Energy transfer between adjacent porphyrins occurs with a rate constant of ca. 10[sup 11] s[sup [minus]1], and the photon is immediately trapped by the proximal porphyrin. For the liner porphyrin trimer,

  介绍了一系列醌取代、苯基连接的二聚体和三聚体卟啉阵列的合成和光物理表征，这些阵列适用于研究紧密耦合亚基内的电子转移。由于向附加的醌提供电子，在中间位置具有醌取代基的卟啉的激发单线态缩短至 <350 fs。相邻卟啉之间的能量转移以约 1 的速率常数发生。10[sup 11] s[sup [minus]1]，光子立即被近端卟啉捕获。对于线性卟啉三聚体，光子可以以不连贯的方式在远端和中央卟啉之间转移，直到被近端卟啉捕获。这些阵列代表了自然光合生物的有趣模型，因为它们结合了光收集、单个超分子实体中的能量迁移和俘获以及光致电子转移。46 个参考文献，6 个图，1 个标签。
• A novel approach to the synthesis of symmetrical and unsymmetrical porphyrin dimers
  作者：Ravindra K. Pandey、Timothy P. Forsyth、Kevin R. Gerzevske、Jack J. Lin、Kevin M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79081-2

  日期：1992.9

  Methodology for synthesis of symmetrical or unsymmetrical porphyrin dimers linked at the meso positions with phenyl or stilbene functionalities is reported; 5-porphyrinyl-dipyrromethanes are key intermediates in this approach.

  报道了在内消旋位置与苯基或二苯乙烯官能团连接的对称或不对称卟啉二聚体的合成方法；5-卟啉基-二吡咯甲烷是该方法中的关键中间体。