4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-1-ol | 4586-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 4-(5-Methyl-4-pentenyl)-3-cyclohexen-1-ol；4-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-enol；4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-l-ol；4-(4-Methylpent-3-enyl)cyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 4586-94-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: GCAUGVVTHQOCMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-1-ol 、 4-(5'-octyl-2'-pyrimidyl)-benzoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-{4'-[(4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenyl)-oxycarbonyl]-phenyl}-5-octylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Ferroelectric liquid crystal compounds with cyclohexenyl cores and

  摘要：

  提供了含有环己烯衍生物的铁电液晶化合物和组合物。具体提供的是以下式的化合物：其中R.sub.1和R.sub.2可以是具有一到约二十个碳原子的烷基、环烷基、烯基、烷氧基、硫代烷基、烷基硅基基团。Y表示--COO--、--OOC--、--CH.sub.2 O--或--OCH.sub.2 --；Ar.sub.1和Ar.sub.2彼此独立地可以从苯环、卤代苯环和含氮芳基组成的群中选择。在本发明的优选实施例中，这些化合物至少含有一个含氮芳香环。Ar.sub.1和Ar.sub.2可以从1,4-苯基、单卤代或双卤代1,4-苯基、2,5-吡啶基、2,5-嘧啶基、2,5-吡嗪基、2,5-噻二唑基、3,6-吡啶并吡嗪基和1,4-环己基中选择，其中一个或两个可以是手性的外消旋群或手性的非外消旋群。

  公开号：

  US05271864A1
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与手性烯基硼烷的立体选择性[4 + 2]-环加成。

  摘要：

  提出了一种方法用于烯基硼烷和二烯的立体选择[4 + 2]-环加成反应。这种转化是通过引入一种新策略完成的，该策略涉及使用手性N质子化的烯基恶唑硼烷作为二烯亲和体。该反应导致形成产物，该产物可以通过C-B键的立体定向转化（例如氧化和同源化）而容易地衍生为更复杂的结构图案。反应的详细计算评估发现反离子对立体选择性的惊人作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202000652

文献信息

• Tuning of Vinylborane Dienophilicity. Optimization of Reactivity, Regioselectivity, endo-Stereoselectivity, and Reagent Stability
  作者：Daniel A. Singleton、Jose P. Martinez、José V. Watson、Grace M. Ndip

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90174-7

  日期：1992.7

  Diels-Alder reactions are compared. Vinyl-3,6-dimethylborepane was the most stable simple vinylborane examined, and appears to be indefinitely stable at 25°C. Surprisingly, trivinylborane is the most reactive, and reacts about 18 times faster than the vinyldialkylboranes with cyclopentadiene. Vinyl-9-BBN is the most regioselective dienophile, in keeping with principally steric control of regioselectivity

  报告了一些乙烯基硼烷的简单合成，并比较了它们在Diels-Alder反应中的性质。乙烯基-3,6-二甲基硼烷是最稳定的简单乙烯基硼烷，在25°C下似乎无限稳定。出乎意料的是，三乙烯基硼烷是最活泼的，并且与乙烯基二烷基硼烷与环戊二烯的反应快约18倍。乙烯基-9-BBN是最具区域选择性的亲二烯体，与乙烯基硼烷的Diels-Alder反应中区域选择性的主要空间控制保持一致。所有的双亲物都显示出高内吞戊烯具有-立体选择性，而乙烯基3,6-二甲基环戊烷则显示出显着改善的环戊二烯立体选择性。通常，通过选择硼上的烷基取代基，可以优化乙烯基硼烷的反应性，区域选择性，内部立体选择性和稳定性。
• Ferroelectric liquid crystal compounds with cyclohexenyl cores and compositions containing them
  申请人：DISPLAYTECH, INCORPORATED

  公开号：EP0582489A1

  公开（公告）日：1994-02-09

  Ferroelectric liquid crystal compounds and compositions containing cyclohexenyl derivatives are provided. Specifically provided are compounds of formula: wherein R₁ and R₂ can be an alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, thioalkyl, alkylsilyl group having from one to about twenty carbon atoms. Y denotes -COO-, -OOC-, -CH₂O-, or -OCH₂-; and Ar₁ and Ar₂, independently of one another, can be selected from the group consisting of phenyl rings, halogenated phenyl rings and nitrogen-containing aromatic groups. In preferred embodiments the compounds of this invention contain at least one nitrogen-containing aromatic ring. Ar₁ and Ar₂ can be selected from 1,4-phenyl, mono- or dihalogenated 1,4-phenyl, 2,5-pyridinyl, 2,5-pyrimidyl, 2,5-pyrazinyl, 2,5-thiadiazole, 3,6-pyridazinyl and 1,4-cyclohexyl either or both be chiral racemic groups or chiral nonracemic groups.

  提供了含有环己烯衍生物的铁电液晶化合物和组合物。具体提供了式中的化合物： 其中 R₁和 R₂可以是具有一到二十个碳原子的烷基、环烷基、烯基、烷氧基、硫代烷基、烷基硅基。Y表示-COO-、-OOC-、-CH₂O-或-OCH₂-；Ar₁和Ar₂可以彼此独立地选自由苯基环、卤代苯基环和含氮化合物组成的组。在优选的实施方案中，本发明的化合物含有至少一个含氮芳香环。Ar₁ 和 Ar₂ 可以选自 1,4-苯基、单卤代或二卤代 1,4-苯基、2,5-吡啶基、2,5-嘧啶基、2,5-吡嗪基、2,5-噻二唑基、3,6-哒嗪基和 1,4-环己基中的一个或两个手性外消旋基团或手性非外消旋基团。
• In situ formation of vinylboranes for use in Diels Alder reactions. An easy one-pot Diels-Alder synthesis of cyclohexenols
  作者：Daniel A. Singleton、Jose P. Martinez、Grace M. Ndip

  DOI：10.1021/jo00047a037

  日期：1992.10
• US5271864A
  申请人：——

  公开号：US5271864A

  公开（公告）日：1993-12-21
• Stereoselective [4+2]‐Cycloaddition with Chiral Alkenylboranes
  作者：Dongshun Ni、Brittany P. Witherspoon、Hong Zhang、Chen Zhou、K. N. Houk、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.202000652

  日期：2020.7.6

  A method for the stereoselective [4+2]‐cycloaddition of alkenylboranes and dienes is presented. This transformation was accomplished through the introduction of a new strategy that involves the use of chiral N‐protonated alkenyl oxazaborolidines as dieneophiles. The reaction leads to the formation of products that can be readily derivatized to more complex structural motifs through stereospecific transformations

  提出了一种方法用于烯基硼烷和二烯的立体选择[4 + 2]-环加成反应。这种转化是通过引入一种新策略完成的，该策略涉及使用手性N质子化的烯基恶唑硼烷作为二烯亲和体。该反应导致形成产物，该产物可以通过C-B键的立体定向转化（例如氧化和同源化）而容易地衍生为更复杂的结构图案。反应的详细计算评估发现反离子对立体选择性的惊人作用。